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NEW GUIDE TO SCIENCE
阿西莫夫最新科学指南
［美］ I·阿西莫夫著
（下）
第十一章 分 子
有 机 物
分子（源自拉丁语，意为“小的质量”）一词最初是指物质的基
本的、不可分割的单位；从某种意义上说，分子的确是一种基本微
粒，因为如不丧失其特性就不能将其再分割。诚然，糖或水的分子
可以分成单个的原子或原子团，但这样一来它们就不再是糖和水
了。即使是 1个氢分子，一旦分解为 2个氢原子，也会丧失其特有
的化学性质。
正如原子使 20世纪的物理学获得了许多令人振奋的发现一
样，分子也使化学获得了许多振奋人心的发现。现在，化学家们已
经能够描绘出甚至是极其复杂的分子的详细结构图，能够辨别特
定分子在活的机体中的作用，能够创造出复杂的新分子，并且能够
以令人惊异的精确度预测某种已知结构的分子的性状。
到了 20世纪中期，人们业已运用现代化学和物理学所能提供
的各种技术，对构成活组织的关键成分——蛋白质和核酸——的
复杂分子进行研究。生物化学（研究在活组织中进行的化学反应
的学科）和生物物理学（研究与生命过程有关的物理力和物理现象
的学科）这两门科学融为一体，形成了一门崭新的学科——分子生
物学。由于分子生物学方面的种种研究成果，仅仅经过一代人的
努力，现代科学就几乎消除了生命与非生命的界限。
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早期的化学主要是研究无机物。正是对无机气体性状的研
究，才导致了原子论的发展。原子论一经建立，人们很快就弄清楚
了无机分子的性质。分析结果表明，无机分子一般是由为数不多
的不同原子按一定的比例组成的。例如，水分子含有
2个氢原子
和
1个氧原子；盐分子含有
1个钠原子和
1个氯原子；硫酸含有
2
个氢原子、1个硫原子和
4个氧原子，等等。
当化学家们开始分析有机物时，情况就似乎大不相同了。两
种物质可以具有完全相同的成分，但却显示出截然不同的性质。
（例如，乙醇是由
2个碳原子、
1个氧原子和
6个氢原子所组成，二
甲醚也是如此，但前者在室温条件下是液体，后者却是气体。）有机
分子比简单的无机分子含有更多的原子，而且这些原子的结合方
第十一章 分 子
第十一章 分 子
式似乎也令人莫名其妙。简单的化学定律能够非常圆满地解释无
机物，但对有机化合物却简直是无能为力。
因此，贝采利乌斯断言，生命化学属于另外一种学科，它遵循
自己的一套神秘莫测的规律。他认为，只有活组织才能制造有机
化合物。他的这种观点就是生机论的范例。
后来，在
1828年，贝采利乌斯的学生、德国化学家维勒竟然在
实验室里制造出了一种有机物质！当时他正在加热一种叫做氰酸
铵的化合物，而当时普遍认为这种物质是无机物。维勒十分惊奇
地发现，这种物质在加热过程中变成一种在性质上与尿素（尿的一
种成分）完全相同的白色物质。按照贝采利乌斯的观点，只有活组
织才能形成尿素，然而维勒却由无机物将它制造了出来，而且仅仅
是加了一下热。
维勒将这个试验重复做了许多次，最后才敢公布他的发现。
贝采利乌斯和其他一些人起初根本不相信这是事实。然而，另外
一些化学家却证实了这一结果。不仅如此，他们还陆续由无机原
料合成了许多其他的有机化合物。第一位将元素合成有机化合物
的是德国化学家科尔贝，他于
1845年按这种方式制造出了醋酸
（使醋产生味道的物质）。正是这项成就才真正地摧毁了贝采利乌
斯的生机论。事情变得越来越清楚，适用于无机分子的化学定律，
也同样适用于类似的有机分子。最后，人们对有机物和无机物之
间的区别下了一个定义：凡是含有碳的物质（个别简单的化合物如
二氧化碳例外）统称为有机物；其余的则称为无机物。
化学结构
要研究这门复杂的新化学，化学家们需要有一套表示化合物
的简洁符号。幸运的是，贝采利乌斯已经提出了一个简便而合理
的符号系统，即各元素都用它的拉丁文名称的缩写来表示。这样，
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，
O就代表氧，
H就代表氢，
N就代表氮，
S就代表硫，
P
就代表磷，等等。如果两种元素的名称的第一个字母相同，则再用
第二个字母，以资区别，例如：
Ca代表钙，
Cl代表氯，Cd代表镉，Co
代表钴，
Cr代表铬，等等。仅在少数情况下，拉丁文或拉丁化名称
（和首字母）不同于英文，例如：铁用
Fe表示，银用
Ag表示，金用
Au表示，铜用
Cu表示，锡用
Sn表示，汞用
Hg表示，锑用
Sb表
示，钠用
Na表示，钾用
K表示。
有了这个符号系统，很容易表示出某种分子的组成。水写作
H2O（由此表明该分子由
2个氢原子和
1个氧原子组成）；盐写作
NaCl；硫酸写作
H2SO4，等等。这就是化合物的经验式，它能告诉
我们该化合物是由什么物质组成的，但却没有说出它的结构，即没
有说明分子中的各个原子是以何种方式结合的。
1831年，维勒的一位合作者李比希进一步研究出一系列有机
化学制品的成分，从而将化学分析应用到了有机化学领域。他小
心地燃烧少量的有机物，并用适当的化学制品来捕获燃烧时生成
的气体（主要是
CO2和水蒸气
H2O）。然后，他称出用于捕获该燃
烧产物的化学制品的重量，看它在捕获了燃烧产物之后增加了多
少重量。根据这一重量，他就能测定出原有机物的碳、氢和氧的重
量。这样，根据各元素的原子量，就很容易计算出原有机物分子中
各种原子的数目。例如，他用这种方法确定乙醇的分子式为
C2H6O。
李比希的这种方法无法测量出有机化合物中氮的含量。
1833
年，法国化学家杜马发明的一种燃烧方法却能收集由物质释放出
来的气态氮。1841年，他用这种方法以空前的精度对大气的成分
进行了分析。
有机分析方法变得日益精密，后来，奥地利化学家普列格尔发
明的微量分析方法更是精益求精，可算是真正的奇迹。普列格尔
第十一章 分 子
于
1909年开始研制一项能够精确分析肉眼勉强能看见的微量有
机化合物的技术，并因此而获得了
1923年的诺贝尔化学奖。
令人遗憾的是，仅仅确定有机化合物的分子式对于阐明它们
的化学性质并没有多大帮助。同一般仅由两三个、至多也不过十
几个原子构成的无机化合物相反，有机分子的原子数目却往往大
得惊人。李比希发现，吗啡的分子式是
C17H19O3N，马钱子碱是
C21H22O2N2。
要研究如此大的分子，或者搞清楚它们的分子式，化学家们无
不感到一筹莫展。维勒和李比希试图将原子归并成较小的集合即
原子团，并试图创立一种理论，以证明不同的化合物是由数目不
等、组合方式不同的特定原子团组成的。他们的有些方案是极为
巧妙的，但没有一种方案能真正说明问题。尤其难以解释清楚的
是，为什么分子式相同的两种化合物，如乙醇和二甲醚，竟会具有
不同的性质。
19世纪
20年代，李比希和维勒率先使这一问题的解决展现
出一道曙光。当时，李比希正在研究一组叫做雷酸盐的化合物，维
勒则正在研究一组叫做异氰酸盐的化合物，结果他们发现，这两组
化合物具有完全相同的分子式，也就是说，它们的元素的数目是相
同的。当时的化学界权威贝采利乌斯得知这一消息后，竟不相信
这一发现。直到
1830年他本人也发现了一些这样的实例，才不再
怀疑。贝采利乌斯把这些元素组成相同但性质各异的化合物命名
为同分异构体。在那个年代，有机分子的结构的确是一个难解之
谜。
19世纪
50年代，陷入有机化学这个迷宫中的化学家们开始
看到一线光明。他们发现，每种原子都只能同一定数目的其他原
子相结合。例如，氢原子显然只能与一个原子结合：它可以形成氯
化氢
HCl，但永远形不成
HCl2。同样，氯和钠各自都只能有一个伙
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是
NaCl。可是，一个氧原子却能够同两个原
子作伴，如
H2O。氮能够同
3个原子结合在一起，如
NH3（氨）。碳
能够同多达
4个原子结合，如
CCl4（四氯化碳）。
总之，每种原子好像都有一定数目的钩子来钩住其他原子。
1852年，英国化学家弗兰克兰首次清楚地阐述了这一理论，他将
这些钩子称为价键（为一拉丁词，意思为“力”），用于表示各种元素
的结合能力。
德国化学家凯库勒发现，如果假定碳的价键是
4，并假定碳原
子能够利用这些价键（至少是部分价键）彼此相连成链，那么就可
以走出有机化学这个迷宫，绘制出分子的结构图。苏格兰化学家
库拍提议将原子间的这种结合力（通常称之为键）画成短线的形
状，从而使凯库勒的描述方法变得更加直观。这样有机分子就可
以建立起犹如“结构玩具”
①所组成的许许多多的结构。
1861年，凯库勒编著的一本教科书问世，其中就有许多这样
的图例，证明既方便又实用。从此，结构式就成了有机化学家的印
记。
例如，甲烷（
CH4）、氨（
NH3）和水（
H2O）的结构式可分别写做：
HH
HCH HNH HOH
H
有机分子可以用两侧各连接若干个氢原子的碳链来表示。例
如，丁烷（C4H10）具有如下结构：
①
一套各种形状的零件，儿童可用螺栓等自由地组合成车辆、房子等结构。
——译注
第十一章 分 子
第十一章 分 子
HCCCCH
HHHH
以甲醇（
CH4O）和甲胺（
CH5N）为例，氧和氮可以以如下方式
进入碳链中：
H HH
HCOH HCNH
HH
有些原子不止拥有
1个钩子，如碳原子有
4个钩子，每一个钩
子不一定都要与
1个不同的原子相连；它还可以同相邻的原子形
成双键或三键，例如，在乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）中：
HH
HCCH （乙烯）
HCCH（乙炔）
现在很容易明白，为什么两种分子所含的各种元素的原子数
目可以完全相同，而二者的性质却不相同。这两种同分异构体必
定具有不同的原子排列方式。
例如，乙醇和二甲醚的结构式可分别写做：
H H H H
H C C O H（乙醇）
H C O C H（二甲醚）
H H H H
分子中的原子越多，可能的排列方式就越多，同分异构体也就
越多，例如，庚烷分子是由
7个碳原子和
16个氢原子组成的，它可
以有
9种不同的排列方式，换句话说，可能有
9种不同的、各具特
性的庚烷。这
9种同分异构体彼此十分相像，但仅仅是种族上的
相像而已。化学家们已制出所有这
9种物质，但从未发现第
10
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一种含有
40个碳原子和
82个氢原子的化合物约有
62。5×
1012种可能的排列方式或同样数目的同分异构体。而这样大的有
机分子并不罕见。
只有碳原子能够互相连接形成很长的链，其他原子若能形成
含有五六个原子的链就算不错了。因此，无机分子一般都很简单，
也很少有同分异构体。有机分子的高度复杂性使之出现众多的同
分异构现象，目前已知的有机化合物已达数百万种，而且每天都有
新的化合物形成，还有不计其数的化合物有待人们去发现。
现在，人们普遍应用结构式作为探索有机分子性质的必不可
少的向导。作为一种捷径，化学家们常常以构成分子的原子团或
基，如甲基（
CH3）和亚甲基（
CH2），来书写分子的结构式。因此，丁
烷的结构式可以简写成
CH3CH2CH2CH3。
结构的细节
19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现
象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。这一发现
是，某些有机化合物对通过它们的光束具有一种奇异的不对称效
应。
旋光性
从普通光束的一个截面可以看出，构成该光束的无数波在所
有平面呈上下、左右和斜向振动。这类光称为非偏振光。但是，当
光束通过透明物质的晶体（如冰洲石）时，就会发生折射，使出射光
第十一章 分 子
第十一章 分 子
正如法国物理学家马吕于 1808年所首先发现的那样，反射光
往往是部分平面偏振光（他利用牛顿关于光粒子极点的论点——
这一点牛顿错了，但这个名字却沿用至今——创立了偏振这一术
语）。因此，配戴偏振片太阳镜，可以使从建筑物和汽车窗玻璃甚
至从公路路面反射到眼睛的强烈阳光减弱到柔和的程度。
图 11…1光的偏振。光波正常情况下在所有平面振动（上图）。尼科耳棱镜
（下图）只允许在一个平面内振动的光通过，其余的光都被反射掉。因此，透射光
为平面偏振光
1815年，法国物理学家毕奥发现，当平面偏振光通过石英晶
体时，偏振面会转动。也就是说，光以波浪形进入一个平面，而以
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。
1844年，巴斯德（当时他只有
22岁）被这个有趣的问题给迷
住了。他研究了两种物质：酒石酸和外消旋酸。二者虽然具有相
同的化学成分，但酒石酸能使偏振光的振动平面转动，而外消旋酸
却不能。巴斯德猜想，或许能够证明，酒石酸盐的晶体是不对称
的，而外消旋酸盐的晶体是对称的。出乎他的意料，通过在显微镜
下观察这两组盐的晶体，他却发现二者都是不对称的。不过，外消
旋酸盐晶体具有两种形式的不对称性：一半晶体与酒石酸盐晶体
的形状相同，而另一半则为镜像。也就是说，外消旋酸盐的晶体，
有一半是左旋的，一半是右旋的。
巴斯德煞费苦心地将左旋的和右旋的外消旋酸盐晶体分开，
然后分别制成溶液，并让光束通过每一种溶液。果然，与酒石酸晶
体有着相同不对称性的晶体，其溶液像酒石酸盐那样使偏振光的
振动面发生转动，而转动角度也相同。这些晶体就是酒石酸盐。
另一组晶体的溶液则使偏振光的振动面向相反方向转动，转动角
度相同。由此可见，原外消旋酸盐之所以没有显示出旋光性，是因
为这两种对立的倾向互相抵消了。
接着，巴斯德又在这两种溶液中加入氢离子，使这两类外消旋
酸盐再变为外消旋酸。（顺便说一句，盐是酸分子中
1个或数个氢
离子被钾或钠这类带正电的离子取代后生成的化合物）。他发现，
这两类外消旋酸都具有旋光性，其中一类使偏振光转动的方向与
第十一章 分 子
第十一章 分 子
以后又发现了许多对这样的镜像化合物即对映体（源于希腊
语，意为“相反的形状”）。1863年，德国化学家维斯利采努斯发
现，乳酸（酸牛奶中的酸）能形成这样的化合物。他进一步证明，除
了对偏振光所产生的作用不同外，这两种乳酸的其他性质完全一
样。后来证实，这一点对于各种镜像化合物是普遍成立的。
到这时为止，事情都还算顺利。但是，不对称性是如何产生的
呢？又是什么东西使两种分子彼此互为镜像的呢？巴斯德未能回
答这些问题。提出存在分子不对称性的毕奥，尽管活到
88岁的高
龄，生前也未能看到他凭直觉得出的结论被证明是正确的。
直到
1874年，即毕奥死后的第
12年，才最后找到答案。两位
年轻的化学家——一位是名叫范托夫的
22岁的荷兰人，另一位是
名叫勒贝尔的
27岁的法国人——各自独立地提出了关于碳的价
键的新理论，从而解答了镜像分子的构成问题。（自此以后，范托
夫毕生从事溶液中的物质性状的研究，并证明了支配液体性状的
定律类似于支配气体性状的定律。由于这项成就，他于
1901年成
为第一个获得诺贝尔化学奖的人。）
凯库勒把碳原子的
4个价键统统画在同一个平面内，这并不
一定是因为碳键确实是这样排列的，而只是因为把它们画在一张
平展的纸上比较简便而已。范托夫和勒贝尔则提出了一个三维模
型。在这个模型中，他们将
4个价键分配在两个互相垂直的平面
内，每个平面各有两个价键。描绘这一模型的最好办法，是设想
4
个价键中的任意
3个价键作为腿支撑着碳原子，而第
4个价键则指
向正上方。如果假定碳原子位于正四面体（
4个面都是正三角形的
几何图形）的中心，那么，这
4个价键就指向该正四面体的
4个顶
点。因此，这个模型被称之为碳原子的正四面体模型（图
11…2）。
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图 11…2碳原子的正四面体模型
现在让我们把 2个氢原子、1个氯原子和 1个溴原子连接在
这 4个价键上。不论我们把哪个原子与哪个价键连接，总是得到
同样的排列。读者不妨亲自动手试试看。首先，将 4根牙签以适
当的角度插入一块软糖（代表碳原子）中，这样就有了 4个价键，然
后将 2颗黑橄榄（代表氢原子）、1颗绿橄榄（代表氯原子）和 1颗
樱桃（代表溴原子）任意插在牙签的另一端。如果你让这个结构的
3条腿站立在桌面上，而上方所指的是一颗黑橄榄，那么， 3条腿上
的东西按顺时针方向依次是黑橄榄、绿橄榄和樱桃。现在你可以
将绿橄榄和樱桃的位置交换一下，那么顺序就变为黑橄榄、樱桃和
绿橄榄了。如果你想恢复到原来的顺序，你只需将这个结构翻转