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这时天又开始下着微雨，他不能回学校了，只好坐了洋车上陈塘的妓窟里去。到那里已是深夜一点多，他走了许多巷陌，下等妓馆都已闭门睡了，各处酒楼，却仍热闹之至，洋溢着弦歌声和打麻雀声，但他没有钱，只能隔雨望红楼。他觉得这样在雨中漂泊，终究挨不到天明，便坐洋车到了东堤，向一家小艇借宿，和两个年轻的疍妇（指水上居民），隔着一重门同睡。她们让他叫一个老举（娼妓）来伴宿，他只是摇头不应。这夜，他一边念着周美成的《少年游》，一边“对着横陈的疍妇发抖，一点一滴的数着钟声，吸了几卷烟，打死了几个蚊子”，在万籁俱静、微雨的江上长吁短叹，叹自己半生恋爱的不成，多年的事业空虚，生不逢时，偷眼看着疍妇的睡态，于5点多钟的时候才入睡。至七点多钟醒来后，他立即爬出了乌冷的船篷，爬上了冷清的堤岸，如同罪人似的逃回学校的宿舍。
1927年1月，坠入情网的郁达夫在杭州没有找到王映霞，失魂落魄地回到上海，当晚，伤心地在被窝里痛哭一场。第二天晚上，他在四马路喝醉了酒，就在马路上打野鸡，还在十六铺和警察起了好几次冲突。接着，他又跑到一个中年卖淫妇那里坐到天亮。
郁达夫告诉楼适夷，他曾被公共租界巡捕房的看守所关押了一夜。当时大约是与王映霞恋爱期间，朋友请客，酒醉后没人送他回家，他就自己在马路上晃悠。巡夜的巡捕时常将夜里遇到的醉汉带到捕房关起来，等天亮酒醒，训一顿后放人。郁早晨醒来，不知道怎么回事，还以为参加“左翼”活动被捕了。等巡捕叫他出来，挨了一顿训，才明白是怎么回事。
二哥郁养吾来访，郁达夫很高兴，和二哥对饮。王映霞见他们喝多了，便劝他们不要再喝。王本是好意，郁达夫却很不高兴，一声不吭地走出家门。王映霞以为他很快就会回家，谁知到了第二天傍晚收到了他从宁波发来的电报，说他的钱和手表被人偷走，让王马上送100元到宁波。原来，郁达夫离开家后，走到十六铺码头，天色已晚，他就和衣倒在码头的水泥地上睡了一夜，第二天混上了到宁波的船，但钱和手表在码头上被人偷走了。王映霞忙将结婚时母亲送的首饰拿去当了100元，送到宁波。
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，趁着酒性写下著名的《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫偶尔也抽鸦片，20世纪30年代初，温梓川到上海，住在一家旅馆。郁去看望他，见温还没回来，便在房间里抽上了鸦片。温回来时，只见郁躺在床上，独自吞云吐雾地抽着。郁还告诉温，他早到了，还找了个妓女来给他烧鸦片，那个妓女是章衣萍的老相识，烧烟泡的功夫又不到家，他兴趣索然，便打发她走了。
【任侠】
静闻说：“达夫先生性格的显著点，是纯真坦白。他对于朋友，不管是新交或旧侣，说起话来总是那么率直的。一般江浙读书人，所常有的那种矜持、含蓄，在他身上是很不容易找到的。有时候，他简直单纯得像个小孩子一样。他的创作的基点在这里，而它的动人的地方也在这里。……他讨厌虚伪，憎恶暴力。他对于弱小者怀着近于‘感伤’的同情。这种天性贯串着他的全生涯。”
一次，郁达夫下课后顺路去找学生冯至，两人冒着大风沙逛到宣武门的一家旧书店，冯至拿起一本德文书翻看，郁达夫问了书的价格，从衣袋里掏出六角五分钱给了书商，转身对冯至说：“这本书送给你吧，我还有约会，先走了。”当时，冯至身上带的钱不够买这本书。
有时，郁达夫在街上和冯至等穷学生不期而遇，便邀请他们随意到一个小饭馆里小酌。冯至记得某个晚春的夜晚，天上下着迷蒙的小雨，郁达夫带着他们在前门外熟识的酒馆中喝酒，从一家出来又走进另一家，一共喝了三四家。他们并未喝太多酒，郁兴致却很高，愤世嫉俗，谈古论今，诵咏着他的旧作：“生死中年两不堪，生非容易死非甘。……”直到子夜后，众人才各自散去。
冯至回忆说，郁达夫兼有“相濡”与“相忘”这两种迥然不同的人生态度。“他对待朋友和来访的青年，无不推诚相待，坦率交谈，对贫困者乐于解囊相助，恳切知情的确有如‘相濡以沫’。可是一旦分离，他则如行云流水，很少依恋故旧。我从1926年后，再也没有见到达夫，我们各自沉浮在人海中，除了我仍然以极大的兴趣读他的……小说与散文外，也就‘相忘于江湖’了。”
郁达夫读了沈从文的小说后，前去看望沈，并请他去附近吃饭，内有葱炒羊肉片，结账时，一共约一元七角多。告辞时，郁留下他的一条浅灰色羊毛围巾和吃饭后找回的三元二角多零钱。当时郁达夫的工资每月仅30元。
孙席珍回忆说，郁达夫“处世温雅恬静，悠然自适；对人不卑不亢，平易可亲……纵有不快之事，并无愠色；偶或与人意见相左，有所争论，也总是心平气和地相对，从无悻悻之词”。1923年的某秋日的傍晚，孙匆匆到报馆上班的途中，在北河沿撞到了一位行人，那人踉跄了一下，孙忙向他道歉。他和蔼地连说“没关系”，又说：“你好像有要紧事，还是赶路吧。”孙向他鞠了一躬便匆匆离去了。
几日之后，孙又在路上巧遇此人，细看，才知道就是郁达夫。二人边走边聊，正是饭点，郁达夫便邀请道：“乘此菊黄蟹肥时节，同我去做件雅人雅事吧。”当时在北京吃螃蟹是奢侈之事，螃蟹只有正阳楼有卖，且售价一元一只，孙每月伙食费才三五元，听罢觉得太贵，颇为踌躇。郁慨然说：“兴之所至，偶一为之，又何妨呢？”孙见他语气诚恳，便一同到正阳楼，郁达夫要了公蟹母蟹各两只，绍酒两斤，与孙痛饮一番。
郁达夫乐意尽力帮助跟他接触的所有贫困青年，他说：“平索不认识的可怜的朋友；或是写信来，或是亲自上我这里来的，很多很多。我……总尽我力量帮助他们。可是我的力量太薄弱了，可怜的朋友太多了，所以结果近来弄得我自家连一条棉裤也没有。这几天来天气变得很冷，我老想买一件外套，但终于没有买成。”
沈从文、陈翔鹤、刘开渠等青年都喜欢到郁达夫处聊天，谈晚了就在郁的床上睡下。发了薪水，郁总是请他们到小饭馆吃饭，喝了酒，郁指着某人大唱“提起了此马来头大……”，然后哈哈大笑；有时想起什么，又流下泪来。他还常提及创造社的同伴们，说：“沫若、仿吾他们不知道怎么样了？”结账时，他总是抢着付钱：“我有钱，我有钱，你们都是穷学生，那得有许多钱来请客！”
郁达夫为青年诗人冯蕉衣修改稿件，又当面指点。1940年，27岁的冯蕉衣因贫病交迫而早逝。次日郁达夫送其入殓，七天后在《晨星》栏刊出“纪念诗人冯蕉衣特辑”。最后，他又为冯遗诗的出版写了情词恳切的序言。
刘开渠学成回国一年多，从来没有人请他塑像。郁达夫对刘很是理解和同情，积极为他奔波，刘终于接到了第一笔订单——为一商人的亡母做浮雕肖像。郁达夫还在肖像背后为其撰文。
抗战爆发后，刘与艺专职员程丽娜相爱，并打算结婚。程的父母对刘并不满意，由于女儿坚持，只好勉强同意，但提出要求刘请两位社会名人当证婚人和家长。刘无奈，找到郁达夫帮忙。郁欣然同意，由他担任二人的证婚人，由王映霞任刘开渠的家长，促成了刘、程的婚事。
郁风回忆，三叔郁达夫在北京时，时常带她到河边玩，边喝随身带的一小瓶白干，边和河边钓鱼的农民聊天，问农民今年的收成、家中人口等。一次，郁达夫买下了一个老人钓的一条鱼，郁风也不记得他给了多少钱，只记得回到家里，母亲一听数目就说：“这么贵呀！”
郁达夫带着侄女郁风到护城河边溜达，看见一个车夫溺水而亡，其妻在一旁痛哭。郁达夫坐过那位车夫的车，很是同情，想从口袋里掏出几个钱给车夫的妻子，但身上却无分文，只有一个银表。他趁着车夫的妻子不注意时，将银表偷偷塞进她的小兜里。
黎锦明回忆：“达夫天性仁爱，对一切不幸的人和生活，时常怀着极深厚的怜恤。”1926年，郁达夫与黎锦明从浦东码头乘船去广州，二人将行李运上船后，见有时间，便上岸浏览一番。他们在街上路遇两群瞎子少年相互厮打，东西摔得满地都是，有的人被抓伤了头皮，鲜血直流。郁慌忙跑上去，拉开他们，出言呵斥闹事之人，将地上摔破的东西捡起来，又掏出几角钱给受伤的少年，喑哑着嗓子安慰他们说：“买点药，回家好好的养上去。你们真奇怪，为什么这样不互相合作，你们都是弱小的人！……”将他们遣散后，郁达夫还兀自伤感地苦笑着。
1929年8间，鲁迅因北新书局拖欠版税，准备请律师进行诉讼。北新书店的李小峰忙请郁达夫居中调解。当时，郁正在杭州小住，接到李的电报后，立即返回上海。经过几次商谈交涉，鲁迅答应暂时不提出诉讼，而北新书局则表示愿意按月摊还积欠的两万余元。事情终于得到圆满的解决，郁达夫为此事前后花费了20天左右，还耽误了自己的写作。
郁达夫与郭沫若有过密切的交往和合作，因郁达夫的《广州事情》一文，二人一度断交（据温梓川分析：是郭沫若唆使“小伙计们”把“不革命”的郁达夫踢出创造社的），但到抗战爆发前夕，郁却又能抛弃前嫌，毅然前往日本请郭沫若回国参加抗战。
王任叔问郁达夫怎么学会说印尼话时，郁摇着头，嘴唇微颤地答：“那真是天晓得，是从马来人青肿的皮肤上学来的！”原来，刚为宪兵翻译时，他听马来话还是很困难，便乱翻译一气，马来人也就被日本人乱踢乱打一通。郁达夫于是加紧学会了马来语，他苦笑着说：“现在，我不会弄错。听马来人说得不很合日本人意思的，我就代为改正一些。日本人的性格，我也摸熟了。这就算是我为以前遭冤打的马来人赎了些罪吧！”
【落魄】
郁达夫出生于一个破落的书香之家，自幼家境贫寒，因家中无力养活四个子女，其姐凤珍从小送给别人家做童养媳。郁达夫先天不足，出生后因母亲奶水不足，家中又无力雇奶妈，营养不良，身体很瘦弱，不足一周岁便患了严重的肠胃病，前后拖了一年多，差一点没命。而家中也因此花费不少，父亲积劳成疾，于郁达夫三岁时逝世，年仅38岁。
父亲去世后，郁达夫的母亲独自抚养三个孩子，照顾婆母。为了供三个孩子上学，她除了耕种家中的六亩田外，还摆了个炒货摊，卖黄豆、蚕豆、瓜子、花生等。
1908年春天，考上富阳县立小学的郁达夫向母亲提出想要一双皮鞋，“觉得在制服下穿上一双皮鞋，挺胸伸脚，嘚嘚嘚嘚地在石板路上走去，就是世界上最光荣的事情”。母亲已经为郁达夫交了几十块大洋的学费，再无力筹两块大洋去买一双皮鞋，只能赊账。郁在店里试皮鞋时，店家殷勤备至，但一听赊账，立即变了脸。母亲只好含泪回家收拾了一包衣物，准备去典当，郁见后极为心酸，他边哭边喊：“娘，娘！你别去！我不要了，我不要皮鞋穿了！那些可恶的店家！”母子二人相对放声大哭。从此，郁达夫不但不要皮鞋，也不要新衣服和用具，并且只和贫穷的同学来往。
1921年，郁达夫回国，怀着满腹雄心壮志，接替郭沫若到泰东书局编《创造》季刊。泰东不给郁发聘书，也不定职位和薪水，膳食极为不好，住宿条件极差。他住在书局堂屋靠近楼梯的一个铺位，刚住进来便被偷去100元。此处人来人往，声音嘈杂，更有一位姓王的编辑，走路声音很大，起床很迟，一起床便吆喝着让茶房打水，每天还要进行英文朗诵和风琴独奏，吵得四邻不安。郁只能学习郭沫若的方法，用毛巾包着头，遮住两只耳朵，别人问及，就说头疼。在这样简陋的环境中，他无心写作，原本计划要写的小说《茫茫夜》迟迟未能动笔。
凌叔华回忆，徐志摩、丁西林等人常到她家聚会，一次徐说要带郁达夫来，结果到了这天徐独自前来，说郁的棉袍被学生穿走了，出不了门。大家都知道郁的棉袍是同事集资赠送的，于是议论纷纷，说应当出钱到沽衣铺再给郁买件棉袍，丁西林更是说要连做三件才够。大家纷纷说好，谈到钱由谁来出，一致认为是徐志摩的事。徐连忙叫道：“你们都来欺负我，我老徐不是傻瓜，惹急了也会打人的，知道吗？”说归说，一周后某个大雨的早晨，徐志摩一个人巴巴地跑到前门沽衣铺为郁达夫买了一件棉袍，因为天太冷，怕没有棉袍郁连上课都去不了。
到安庆后，郁达夫投宿在一家荒店，他顿生被“放逐”之感，在日记中写道：“人疏地僻，我好像是从20世纪的文明世界，被放逐到了罗马的黑暗时代的样子。”
1924年，郁达夫回富阳老家看望家人，回北京时，因为没有路费，郁只能将孙荃的衣物拿去典当了一百多元路费。
1935年，郁达夫到上海，周黎庵、陶亢德等人去看望他，郁看上去心事重重，很是萧索，住在一家简陋的小旅馆，除了简单的行李，仅有一捆旧书。他说此行是为张罗一些钱过年而来，但凑到的钱又被他买旧书花去大半，明日一早回杭州，王映霞在车站等候，势必大失所望。周等人请他去吃宵夜，他再三推辞，以为别人的处境都和他一样窘迫。最后几人来到一家羊肉店，他不肯多点菜，也不肯多喝酒，只是吃了一碗粥了事。
【迷情】
李初梨分析郁达夫时说，郁是“摹拟的颓唐派，本质的清教徒”。
郁达夫在富阳高等小学堂读书期间，与比邻的赵家少女有过一段“水样的春愁”般的初恋之清。初时，两人只是互相点头微笑致意，后来就经常一起玩耍。1909年，郁达夫从富阳小学毕业的那天，他喝了些酒，走到赵家。赵家少女独自在灯下练习写字，郁达夫过去吹灭了洋灯，她大叫一声之后，看见是郁达夫，便沉默了。郁达夫伸出手，捏住她的手臂，两人沉默相对许久才开始说话，不久赵家的人回来，他便告辞了。
到日本后，郁达夫与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁与她交往数月。玉儿也是侍女，郁曾为她写下情诗：“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶。”
郁达夫在安庆法政学校任教时，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此条件，老鸨给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。易君左说：“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”
每日任教结束，郁达夫必到位于城外的海棠姑娘处，而由于有早课，第二日他又必须于凌晨时分早早赶到城门洞里，耐心等候城门打开。郁把每月教书所得的收入，都如数交给海棠保管。有人认为，郁达夫这一时期创作的小说《茫茫夜》，真实地记录了他的这一段感情生活。
对于郁达夫倾心海棠，易君左说：“我当时就有一种看法，郁达夫之爱海棠花，决不是任性纵欲，而是专找那人间最不平的道路去填。人家不要的他要，人家不爱的他就爱，人家越不爱的他越爱。海棠，这可怜的女人，是一个穷苦而无告的孤哀的象征，找不着一点爱的萌芽，所以达夫故意标榜三条件而单独选中了她，给残酷冷淡而不公平的人世看看。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫跟他们多次逛胡同，郁总是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。他呆呆地望着她，仿佛若有所思，又仿佛如有所求似的望了一会儿，推开她说：“好了，我们走了。下次再来。”姑娘要留下他，他笑了笑，摇摇头，走出门去。
郁达夫在北京认识了一个叫银弟的身世可怜的妓女，之后的两三个月间，郁达夫常过去找她，在她身上花了几百元。郁说，他和银弟说不上是恋爱，“然而和平常的人肉买卖，仿佛也有点分别”。日后郁在轮船上遇见了一个和银弟有几分相似的女子，心里还颇为怀念。
关于郁达夫，曹聚仁说：“诗人住在历史上是神人，飘飘欲仙的；但住在你家隔壁就是个疯子。”曹还记载了易君左讲的一个故事：郁达夫在安庆教书的时候，有一次，他经过某小巷，看见一家杂货铺的老板娘颇有姿色，便上前搭讪，指名要买老板娘头上的针和襟上的手帕。老板娘见钱眼开，把两件私物卖给了他。郁达夫买回后跑到寝室，对着镜子，用针刺破自己的嘴巴和手指，将血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又闹，令同室大为紧张，闹得满屋子人都以为他发神经病。
白薇回忆，她在广州时听说郁达夫有意追求自己，但她尊敬郁，对他以长辈看待，故与之交往颇有顾虑，敬而远之。郁仿佛知道她的顾虑，一次对她说：“有人认为我很浪漫，其实我的内心是很正直的。别看我常常和女孩子们也握握手，拍拍肩，我认为这是友爱，不是邪爱。你不信？即使有哪个女孩子在我家过夜，我绝不会触犯她。”郁曾邀请白薇去他的寓所做客，但白薇始终不敢。
郁达夫在向王映霞猛烈求爱但没有得到王的明确允诺之前，一度还向一位名叫徐之音的寡妇求爱，他�