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梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。
又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便愤愤离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”
到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。
余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨道：“你的诗，似乎没有特别针对我的集子而写。”余说，如果换成今日的自己，一定会一声狮子吼，将狂妄的青年逐出师门。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，将诗放下，答应诗集出版后再写文章。余的诗集出版后不久，梁果然写就了一篇一千余字的评论文章。
梁实秋说：“你走的时候，我不去送你；但是你来的时候，无论多大风多大雨，我都去接你。”
【笔战】
1927年11月，梁实秋应《复旦旬刊》之请，在该刊发表《卢梭论女子教育》一文，对法国启蒙思想家卢梭的观点进行了批评。梁实秋认为，文学所要求的只是真实，忠于人性。当时，景仰卢梭的鲁迅刚从广州来到上海，对梁文极为不满。一个月后，他在语丝发表《卢梭与胃口》一文，对梁的观点进行驳斥。
梁实秋与鲁迅曾有一面之缘，在清华读书时的梁到八道湾周家找周作人时，遇到过鲁迅。在鲁迅发文驳斥其观点后，作为文学界后辈的梁毅然提笔应战。他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满：这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像唯恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
使得他们矛盾向纵深化发展的，是二人对翻译的不同看法。1929年秋，鲁迅编译的《文艺批评》一书出版后，梁实秋很快就在《新月》上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。
此时，左翼作家开始出来帮忙，创造社的冯乃超著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋还击道：“文学是有阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？”
有人回忆，鲁迅读到梁文后，先是冷冷一笑，随后道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是，写下著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》一文，说：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
梁实秋诘问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
在这场论争中，梁实秋常常受到骚扰。他回忆：“有人写文章说亲眼看见我坐自用汽车到大学去授课，也有人捏造小说描写我锒铛入狱向杜某乞援才得开释”，“有人三更半夜打电话到我寓所，说有急事对我谈话，于问清我的身份之后便破口大骂一声儿把电话挂断。”
梁实秋说：“鲁迅死后，马上有人替他印全集，因为他们原是有组织的、有人、有钱、有机构，一切方便。猩红的封面的全集出版了，有多少册我记不得了，大概有十几册到二十册的光景。这不能算是空头文学家了。然而呢，按其内容则所有的翻译小说之类一齐包括在内，打破了古今中外的通例。鲁迅生前是否有此主张，我当然不知道，不过把成本大套的翻译作品也列入全集，除了显着伟大之外，实在没有任何意义。幸亏鲁迅翻译了戈果里的《死魂灵》而未及其他，否则戈果里的全集势必也要附设在鲁迅全集里面了。”
1964年，在台湾的梁实秋在《关于鲁迅》一文中提及这段旧事，他回忆说，他在青岛大学图书馆曾注销过数十册“从前遗留下来的低级的黄色书刊”，“鲁迅的若干册作品并不在内；但是这件事立刻有人传报到上海，以讹传讹，硬说是我把鲁迅及其他左倾作品一律焚毁了，鲁迅自己也很高兴地利用这一虚假情报，派作为我的罪状之一。其实完全没有这样的一回事。”
梁实秋坦然地说：“我个人并不赞成把他的作品列为禁书。我生平最服膺伏尔泰的一句话：‘我不赞成你说的话，但我拼死命拥护你说你的话的自由。’我对鲁迅亦复如是。”
梁实秋生前不大向女儿梁文蔷提起他与鲁迅的是是非非，加上台湾将鲁迅的书列为禁书，所以梁文蔷并不知道他们有什么“过节”。直到后来梁文蔷到了美国，才陆陆续续读到他们当年的文章。有一次，梁文蔷问父亲：“你当年和鲁迅都吵些什么？”梁实秋说，他们之间并没有什么仇恨，只不过两个人对一个问题的看法不同，其实他还是很欣赏鲁迅的文学的。
梁实秋对鲁迅的作品很是熟悉。20世纪70年代，年过古稀的梁与韩菁清热恋遭到台湾各界反对时，梁在给韩的信中几次重复了鲁迅小说《伤逝》中子君的话：“我是我自己的，他们谁也没有干涉我的权利！”
【自由】
章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，“五四”当天学生游行后，章的儿子就悄悄避走了。但还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。梁实秋回到宿舍，看到此情景，很是反感。不久，章的儿子因病去世，每念及此，梁就心有余痛。
1919年5月19日，梁实秋跟随学生队伍到前门外的珠市口进行演讲。他们从店铺里搬来几条木凳，横排在街道上，便开始演讲。人越聚越多，讲演者情绪越来越激昂。这时有两三辆汽车因无法通过，不停按喇叭，顿时激怒了群众，有人一声喊打，众人便一拥而上，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对“五四”运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
“五四”运动后，学生会要求学校给予其自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他后来回忆说：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”梁感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋评价“五四”运动道：“‘五四’往好处一变而为新文化运动；往坏处一变而为闹风潮。”他说：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是‘五四’以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚。”
梁实秋信仰自由主义。1924年之后，孙中山排斥个人自由，梁曾撰文批评孙，要求国民党给予民众“思想自由、言论自由、身体自由”。他还批判行政院长胡汉民口是心非，质问胡道：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”
国民党考试院院长戴季陶在《申报》上发表了两句格言，其中有一句：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”梁实秋直斥为“不通”。
1929年到1930年，胡適、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，蔡元培、张元济等人都为之击节叫好。
梁实秋曾批评左翼的“普罗文学”，嘲讽某些左翼作家一贯唯苏联马首是瞻；但当国民党查禁“普罗书籍”时，梁却坚决反对国民党政府的文化政策，他说：“这一会普罗文学之又将遭受取缔，我的同情却在普罗这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公证之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
梁实秋对国民党无好感，但他亦不赞成共产党，他在《我为什么不赞成共产党》一文中明确表示：“我一向不赞成共产党和共产党主义。”“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视；第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视；第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
1938年12月1日，梁实秋在重庆《中央日报》副刊《平明》发表《编者的话》中说：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。至于空洞的‘抗战八股’，那是对谁都没有益处的。”这段话发表后遭到许多人，特别是左翼作家的炮轰。
有人批评梁实秋为“抗战无关论”，梁自辩道：“人在情急的时候固然可以操起菜刀杀人，但杀人毕竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁实秋本想随“国民参政会华北慰劳视察团”到延安去访问。毛泽东发电报说，我们不欢迎梁实秋来。梁只好打消此行。1942年，毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中，将梁定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。国民党全面退败之际，梁选择去了台湾，之后，他的作品在大陆被禁。直到20世纪80年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
【雅文】
梁实秋的雅舍非常简陋，“篦墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子瞰灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，四野无声，微闻犬吠，坐客无不悄然！舍前有两株梨树，等到月升中天，清光从树间筛洒而下，地上阴影斑斓，此时尤为幽绝。直到兴阑人散，归房就寝，月光仍然逼近窗来，助我凄凉。细雨蒙蒙之际，‘雅舍’亦复有趣。推窗展望，俨然米氏章法，若云若雾，一片弥漫”。
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。
梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册，诗3册。
胡適曾物色五个人翻译《莎士比亚全集》：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡適之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。
到台湾后，梁实秋坚持译《莎士比亚全集》，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”
弟子余光中谈及老师译《莎士比亚全集》的功绩时说：“‘五四’以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”
余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”
晚年，梁实秋用7年时间写成百万言的《英国文学史》。他每天伏案，笔耕不辍，夫人韩菁清发现，梁椅子的坐垫上，常留着一摊鲜血。因伏案太久，以致痔疮出血，而他专心于著述，竟不自知。
【逸事】
赵捷民回忆，梁实秋在北大开“莎士比亚”课。虽身为主任，但他却被多数学生所反对。学生们几次派代表找文学院院长胡適要求撤换他，胡適非常愤怒，几次拍桌子申斥学生说：“你们懂什么？梁先生是英国文学专家，不能换！”当然，有胡適坐镇，是换不动的。
儿子梁文骐回忆，梁实秋教学数十年，口操英语，却总是长袍马褂，千层底布鞋，迭裆裤子，还要绑上腿带子，常引得时髦男女窃笑，他却毫不在意。在师大授课时，一次讲英格兰诗人彭斯（Burns）的一首诗，某女生听到动情处，竟泪下如雨，伏案放声大哭起来。梁文骐问父亲：“您是否觉得很抱歉？”他回答：“不，彭斯才应该觉得抱歉。”
梁实秋上课，一度黑板上从不写一字，他说：“我不愿吃粉笔灰。”
林斤澜回忆，抗战时期，梁实秋每天坐着滑竿到学校上课。他微胖，穿皮袍，戴绒帽，围可以绕三圈的长围巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一颤一悠，一颤是抬前头的一步，一悠是抬后头的步子。到学校，梁下得滑竿，直奔教室，脸上带着微笑，可见不把坐滑竿当作苦差使。他不看学生，从长袍兜里掏出一张长条小纸条，扫一眼便开讲。他讲的是西洋戏剧史、希腊悲剧、中世纪、文艺复兴。顺流而下，不假思索，只摆事实，不重观点，如一条没有滩、没有漩涡、平静且清楚的河流。一会儿法国，一会儿英国德国，提到人名书名，便写板书，讲到法国写法文，讲到英国写英文，讲到德国写德文……抗战时期，学生中多半是“流亡学生”，学过点外语也耽误了。他全不管，从不提问，和学生不过话，更不交流。�