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五卅血案挺身而出
民国十四年五月十五日，日本人开设于上海的内外棉纱厂，由于罢工事件，演成劳资双方激烈争执，日本人竟用手鎗射击一手无寸铁的工人，当场击毙顾正洪一名，同时有八名工人身受重伤。
东洋人闯了穷祸，心里也很紧张，他们唯恐激起中国人的公愤，会对他们不利，因此采取高压手段，竭力弭缝，威胁报界不得刊登新闻，压迫官厅取缔工人行动，更向公共租界工部局请调大队巡捕，四出弹压。
一大血案便这么暂时被压了下来，报纸只字不提，上海人都不晓得出了这么大的事。被压迫的工人由于停工过久，生活发生困难，商请上海总商会出面调停，总商会骇怕东洋人的蛮横，意存观望，一味拖延。工人们乃求助于上海学生联合会，廿一日文治大学举行募捐演讲，被捕房捕去学生两名，廿二日有四位上海大学学生前往参加「顾正洪追悼大会」，又被巡捕悉数捕捉。两校敎职员随赴捕房要求保释，复为捕房坚决拒绝。工人和学生们情绪激动，热血沸腾。
马超俊正在上海联络各大学学生，创立孙文主义学会，促进学生与工人的联系，导致青年思想纳入正轨。他辗转听到了这些消息，他和在上海的国民党人商议，决定分头联络绅商学工各界，同作正义的声援。初步决定五月卅日在九亩地举行民众大会，向日本人公开提出抗议。
杜月笙是公认的最有羣众力量之人，民众大会筹备当局首先便找到了他，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时义形于色，慷慨激昂，他当时便斩钉截铁的回答：
「我一定尽力。」
不顾手下一部份人的反对，杜月笙大义凛然，精神焕发，持续多日的赌局宣告停顿，所有的应酬一概取消，因为，他振振有词的说：
「我要办正经事体！」
他调兵遣将，分配给他手下人的任务是：
一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序的安宁。四、无异议赞成国民党人所提的一切意见。
没有想到，在五月卅日民众大会举行以前，上海学生联合会发动了学生、工人与商民两千多人，组织了一个声势浩大的宣传队，分途出发，在各繁盛地区，演讲日本工厂枪杀工人的暴行，同时散发传单。于是竟在南京路、海宁路、老靶子路一带，和公共租界的巡捕发生冲突。南京路的老巡捕房，一下子抓了三百多人，送进牢监。紧接着便有一万多名羣众围集在捕房门口，要求释放被捕者，双方正在坚持，英探目爱霍逊突然向羣众开了一枪印度巡捕立刻又开了一排枪当场血肉横飞，秩序大乱，羣众死十三人，重伤二十余名，又被巡捕拖进去了五十多个。如果不是华籍巡捕枪口朝天，死伤人数还不知道会有多少。
这便是惊天动地，被列为国耻纪念的五卅惨案发生的经过。
除此之外，凡是通过租界，赶赴九亩地开会的羣众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕，那天不但全部出动，他们更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国的海军陆战队全部武装登陆，公共租界全区宣告戒严。
由于民情激昂，人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍能如时举行，出席大会的群众多达十余万人，马超俊主席悲不可抑，宣布今天所发生的大惨案，与会群众中不时爆发哭声，大家一致声讨帝国主义者的暴行，他们在中华民国的土地上滥杀无辜，酿成空前绝后的大血案。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮，──这一项呼吁立卽获得全国各地的热烈响应，大规模的示威游行正在方兴未艾。
听到了一连串的噩耗，杜月笙心情沉重，无比愤慨。南京路上血的敎训，激起了潜伏在他深心的怒火，那一天，他竟破口大骂：「外国赤佬眞不是人！」
偏偏那些早先坚持反对竟见的朋友，此刻还在用幸灾乐祸的口吻说：
「我们说过最好不要参加的吧，你看，现在果然闹出大事体了。」
杜月笙从来不曾在朋友面前这么失态，当时，他睁大了眼睛瞪住他们，眼眼里射出了熊熊的怒火。
那般人噤若寒蝉，开始悄悄的溜走，就在这时候，电话铃响，杜月笙亲自去接听，话筒里传来口头通知，当晚八点，在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘庐隐，假法租界环龙路四十四号，举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
刚放下电话，张啸林发了急，他高声的问：
「你可不可以不去？」
「不可以。」
「要末，你派个代表去。」
「不，我一定要自家去。」
表现了他从所未有的坚决，连张啸林也不免为之愕然。劝不动他，只好婉转的加以解释。他说：英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他，都是住在租界上的子民，为了所做的生意，又必须尽量拉拢捕房和外国人，种种关系，都是积多年的努力，和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？末后他强调的说：
「开会的事情，多你一个和少你一个，那有什么关系？充其量，他们商量定规了什么出钱出力，我们暗底下来好了嚒！」
杜月笙定定的看着他，歇了半晌，他彷佛有许多话要说，苦于一下子不知如何措词，最后，他仅祇加重语气说了一句：
「我们住租界，但是我们是中国人！」
话说完，他便转身上楼换衣服。
张啸林耸耸肩膀，他向站在一旁看得呆了的万墨林说：
「靠四十岁的人了，就跟个小囝一样！」
杜月笙上了二楼，立刻便唤人叫万墨林上去，拨电话是万墨林的专责，一两千个电话号码他可以熟记胸中，无须查阅。杜月笙命万墨林拨电话给王晓籁、陆伯鸿，约好了夜晚大家一道去开会
民族觉醒怒潮澎湃
那一次的会议，参加者除上述诸人，还有冯少山、余日章、和国民党员郎醒石、桂崇基、林焕庭等，会中人人悲愤无比，情绪激动，连公共场合绝少开口的杜月笙都作了狮子吼，帝国主义压迫下的「子民」终于觉醒了，他们一致议决，从明天（六月一日）起，全上海的学生罢课，工人罢工，商人罢市，同时通电海内外，声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支持声讨。
六月一日，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开鎗杀人，当场死四名，伤十余名，被捕者亦复不少。这么一来，风潮更为扩大，上海交涉员许沅，向上海领事团抗议南京路英国巡捕两次开枪杀死学生和民众案，领事团将抗议书束诸高阁，置之不理。
情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队，和洋商团的团员，纷纷武装开入公共租界，他们居然搬出了大炮和机关枪，分路据守，如临大敌，于是零星的冲突，仍在不断的发生。新世界游戏场，和四间学校，都被外国兵加以占领。上海工商学界组织了一个联合会，杜月笙自始至终是热心支持的有力人士，他们为「五卅惨案」提出了六大主张：
一、释放被捕学生。二、抚恤。三、道歉。四、取消印刷附律。五、取销码头捐。（以上两款，都是外国人加诸租界商民最不合理的剥削。）六、收回会审公廨。（亦卽收回司法权）。
到了六月四日，上海已经成为一座死市。
长时间的罢工，使上海十余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，他出钱出力，从不后人，自己捐出了大笔款项不算，更发动他在工商各界的朋友，悉索敝赋，踊跃输将。据当时的统计，捐款数字约为一百万元。当时确实由于这笔庞大的捐款，维持了爱国工人最低限度的生活，方使帝国主义资本家，无从施展其压力。
北京政府向领事团一再交涉，双方各派调查团到上海，从事实地调查。领事团调查回到北京，便命令将上海公共租界警监，和督察埃佛逊（Everson）撤职查办，上海工部局主席费信敦（SterlingFressenden）则予以申斥，讵知上海租界当局竟加拒绝，因而又形成了僵持之局。一直拖到八月十二日，由中日官方协商，内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人费伤亡一万元，补助工人停工损失十万元。上海市民为五卅惨案提出的主张，则由北政府和领事交涉累月，几经波折，终于获得部份解决。不过，由于五卅惨案，引起了举国一致的对英经济抵制运动，使英国在中国锐意经营了一两百年的经济侵略，自此蒙受极惨重的打击。举一个例：自民国十四年六月一日起，迄十月卅一日「五卅惨案」勉称解决的整整四个月间，广州、香港，以及我国沿海每一口岸，便不曾见过一艘英国轮船的踪迹。航运的中辍，使不可一世的英商印度支那轮船公司，被迫出售轮只。而素称英国皇冕上巨钻之香港，那年由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒的向英国政府紧急借贷三百万金镑。英国商务大臣卜赖脱（H。J。Brett）曾在当年提出一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段就这么说：
「就目前上海方面与中国其它商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部份重要产业。目前抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部份对付日本。此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与未来贸易前途，实难避免发出极端悲观之论调。」
在「五卅惨案」发生及其余波荡漾的时期中，马超俊领导国人阐扬国家民族正义，杜月笙则自始至终，参与其事。这次事件激发了他的良知良能，证明他确有浓洌挚切的国家民族观念。杜月笙不属于租界，不属于外国人，他永远不会成为洋奴，杜月笙永远是中华民族，中华民国的杜月笙。如果我们说「爱国家、爱民族」是杜月笙与生俱来的天性，由于「五卅惨案」这次血的洗礼才使他抉自深心，惕厉奋发，应该不是虚妄的臆测。民国四十一年八月十一日杜月笙病逝香江，翌年六月二十八日安厝台湾台北之汐止，马超俊曾哭之以联：
「义重鲁连风东海长辞完大节，名高黄歇浦中原待复迓归魂。」
语多哀痛，其实这正是他心情的抒写。马超俊不曾忘怀二十八年前他在春申歇浦，和杜月笙携手合作，唤醒中华民族魂，那些令人兴奋的往事。
由于「五州惨案」的发生，东亚睡狮，古老的中华民族苏醒过来，他们从而憬悟，帝国主义加诸中国的侵略，并不曾因中华民国的肇立而停止，民元十五年来，祸乱频仍，纷扰不休，人民陷于水深火热之中，国家濒临分崩离析的局面，凡此，都是国际帝国主义者为之厉阶。他们以武力作后盾，以不平等条约为工具，攘夺我关税，妨害我司法，垄断我金融，扼制我工业，把持我农产，草菅人命，恣意屠杀，至于那些窃据各地，拥兵自重的军阀，他们本身就是洋人的爪牙，每一个军阀的背后，都有帝国主义者的大力支持
于是，中国人觉醒了，他们深切体认：必须「铲除军阀，打倒列强」，中国始有生机。汉口、北京、广州，一连串的发生抗议示威运动，因而也一迭声的传出列强屠戮的噩耗，终于，这一次民族觉醒加速了北伐大业的完成。──它使杜月笙面临个人历史的新页
广收门徒深入报界民国十四年五卅惨案过后，全国同胞的敌仇同忾之心，和杜月笙的个人声望，同如巨浪滔天，扶摇直上。当时的黄浦滩头，杜月笙的地位已可与沪上大老，浙江财阀领袖虞洽卿相提并论，同辔并驱。可是，如所周知：「阿德哥」虞洽老的兴趣始终贯注于工商金融，他对于政治与社会事业，不像杜月笙那样的胸怀大志，经之营之。
杜月笙自己识字太少，但是他却深知新闻事业的重要。上海是中国报业的发轫地，向执全国新闻纸之牛耳。民中国开元以来上海中文西文，大报小报风起云涌，林林总总，英租界望平街上报馆望衡接宇，密若繁星，因而乃有中国舰队街之美称，意思是它可以和英国伦敦的报业中心分庭抗体，等量齐观。
为了便于政治与社会关系的运用，杜月笙开始把他的触角伸入新闻界。他的策画极其正确，而手法更为高明，他不但跟报馆老板拉关系，攀交情，尤其一心结交各报馆编采两部的中坚份子。他对各报的编辑和访员极力笼络，先使自己成为他们「可资依靠」的好朋友，然后赢得他们的信赖和尊敬，终于他在新闻界收了第一位高级智识份子的门徒，──新闻报辑唐世昌。唐世昌是上海报业近二十余年最有势力的人物，他压得下惊天动地的大新闻，也能掀得起无中生有的大风浪，往往一条排好了版的头条新闻在见报那天会得突然失踪，─报馆老板装做视而不见，编采人员噤若寒蝉，大家心照不宣，谁都知道这是怎么一回事，唐世昌或是另外一位，在忠实执行杜先生交给他们的任务。是杜先生自己，或者杜先生受了什么人的嘱托，他以为这条新闻不适宜刊登。
袁世凯曾经当过些时专制皇帝，他一手擎着利剑，──全国精锐之师的北洋军队加上无孔不入，高价收买的职业凶手：另一只子握着钞票，──中华民国国库以及外国钜额借款还有具体而微的袁世凯、如齐燮元、卢永祥、孙传芳、张作霖和张宗昌…………，张宗昌卽曾公然的枪决记者，但是这些军阀巨擘再加上逊清皇朝，没有任何一个独裁者能够像杜月笙一样，得心应手，一呼百诺，全面操纵了黄浦滩上的新闻纸
由于唐世昌的辗转介绍，更多的报纸编辑与新闻记者身为杜门座上客，学生子，西文、中文、大报，杂志书刊，隐隐中俨然各有其头目。往后名重一时的上海报人如汪松年、赵君豪、姚苏凤、余哲文、李超凡等等人，都是杜门恒社中的佼佼者。他们之中在恒社成立以前，民国十五六年拜杜月笙为师，替师尊出力办事的，大有人在。杜月笙对他新闻界中的学生子，特别亲切爱护，黄浦滩上波谲诡秘，风涛险恶，头一桩，不论在什么样的情形之下，他能绝对保障新闻界门人的安全，──赵君豪在上海沦日时期照旧担任申报总编辑，作抗战之鼓吹，予汉奸以笔诛口伐，后来被汪伪政权指名通缉，当大队日军占领申报，大事搜捕，赵君豪居然能够化险为夷，逃出上海，通过陷区，安全无恙抵达重庆，便是杜月笙保护门弟子的杰作之一。
除此以外，凡是被杜月笙延揽的新闻界人，他们的职业有保障，生活更无虞，日常工作尤能获得许多意想不到的助力。杜月笙可以在每一家报馆老板面前说得起话，这是尽人皆知之事，没有任何一位报馆老板，肯为区区一名编辑或记者，？凭白无辜开罪杜月笙。杜月笙是如何的不可开罪？──曾有一次，堂堂的某位上海市长居然善意「劝」过两位青年记他们分属北平世界日报，和天津逸世报他们各人写的一篇描写上海烟通讯见报以后，这位市长很委婉的告诫他们说：
「杜先生晓得你们这样写，他一定会不开心你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢。」新闻从业员的生活多半清苦，杜月笙很了解这一点，别人的学生子，或多或少总要孝敬先生一点，只有杜月笙对待他新闻界中的学生，是反过来转孝敬他们的。在各报馆工作的杜氏门人，按月有津贴。如果他们能把这笔额外收入储存下来，以当时的币值，每一年就能置部小轿车。
收小八股党武脚色容易，因为杜月笙和他们声应气求，表里如一。收新闻从业者等书生辈困难，那是由于杜月笙自感椎鲁无文，两者间彷佛有所距离，如何使这些学生子对他益增向心力？这是一个很大的问题。杜月笙是一向敬重文人的，只要他听说某人道德高，学问好，他立刻便简在深心，时刻想望能有机会为他略尽棉薄，亲自执礼。一代国学大师章太炎，有一个侄儿在上海住家，和一位虎而冠者的大力人士发生了房屋纠纷，尽管连袁世凯也惹不起他，但在弹舟之地的法租界，毕竟也无计可施。于是有人建议何妨去找杜月笙？章太炎怀着试一为之的心情，给杜月笙写了一纸便函
接到了章太炎这封信，杜月笙立刻亲自出马，为章太炎的侄儿解决了困难，然后，他轻车简从，专诚跑一趟苏州，拜托他心仪已久的当代古文大家。章太炎讶然于他的温文尔雅，谦恭有礼，这和他心目中的想象是截然相反的，于是章太炎和杜月笙一见如故，两人倾谈良久，从此奠立他们「平生风义兼师友」的深厚交谊，那一次拜访，当杜月笙告辞离去，斯时境况并不太好的章太炎应可发现，在杜月笙饮用的茶杯下面，暗暗压好一张两千银元的庄票，这是他的挚敬。接下来，他更每月派人送一笔款子到章公馆去。认眞说来，杜月笙是诚心诚意的在敬重斯文，然而，他同时也完成了最巧妙的运用和安排，祇念过四个月书的杜月笙，门下收了大批学验俱优的「无冕皇帝」，这座天平上的砝码很难摆得平。如今杜月笙的良师益友名单上添了一位章太炎，攀龙附凤，于是水涨船高，他果然顺利完成了一生交游三步骤，网罗武脚色，访求书生辈，最后是敬礼当代耆彦，交讙于「师友之间。」
金融巨子前倨后恭将上海新闻界的中坚份子，紧紧的掌握在手里，杜月笙渐渐十分欣喜的发现，他的身价地位又在直线上升，交游范围从而作几何级数的开拓。许多脑满肠肥，趾高气扬的达官显要，富商巨贾，平时根本不把这水果店学徒出身的「白相人」看在眼里，现在他们竟反转来向自己暗送秋波，明修「栈道」了。他很了解这一班人倾心结纳，不耻下问的目的是为了什么？举一例以明之，一位道貌岸然，素孚众望的金融巨子，对于杜月笙的出身和作为向来鄙视当他知道他的一位同乡晚辈和杜月笙接近了些，他立刻把他喊去，严词告诫，口口声声的说：「你怎么可以是跟这种人来往！」
然而，隔不了多久，他又这位乡晚辈叫了去促膝密谈，兜了几个圈子，这才点入正题，他嗫嗫嚅嚅的问：
「你跟杜月笙的交情够吗？」
对方茫茫然的望看他，由于不知他是谷又要严词指责，「交游不慎」，答话很难以出口。迫于无奈，此公唯有坦然自承：