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丘吉尔现在意识到，他未来的政治前途不能寄托于陷于分裂的保守党。此后事件的发展更加坚定了他脱离保守党的决心。1903年夏，保守党内阁由于在关税问题上出现的尖锐对立逐步导致了自己的垮台，巴尔弗首相为了缓解党内的对立和混乱，曾明确表示将不在本届议会中讨论财政问题。但张伯伦为了坚持自己的政见和维护自己的政治形象，遂于1903年9月9日致函巴尔弗，请求允许他辞去殖民地事务大臣职务，以便首相将“政府的当前政策局限于主张我们在对外国的一切商务关系上的自由”。9月15日，一些主张自由贸易的大臣也提出辞呈。9月18日，报纸上同时公布了张伯伦先生和三位自由贸易主义大臣的辞职消息。于是，巴尔弗着手组建新内阁。新内阁维持了一种微妙的政治平衡，但在安排大臣职务时，巴尔弗根本没有考虑风头甚健的政治新星丘吉尔。因此，丘吉尔决心脱离保守党。
1903年12月，他在演讲中激烈抨击保守党的政策，甚至有意向自由党讨好。他在结束演讲时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”1904年3月，他开始自称为“独立的保守党人”。同年12月，他写信支持在勒德洛进行补缺选举的自由党候选人。1905年1月，他被保守党组织秘书取消了保守党员资格。同年3月，当他对关税改革发表自己的看法时，一大帮支持政府的保守党议员在首相的亲自带领下退出了议会大厅。但是，自由党议员们向他表示了热情的欢迎和鼓励，自由党内一位著名的激进分子戴维·劳合—乔治对丘吉尔表示了更大的热情，两人自此后成为好友。5月末，他在下院的座位从保守党人一边转到了反对党一边，他再次选择了他父亲生前坐过的位子。
约瑟夫·张伯伦认为巴尔弗首相对待丘吉尔的态度是失策的。他说：“温斯顿是所有年轻人中最聪明的一个，巴尔弗任凭他离开党是犯了一个错误。”不知道巴尔弗在对待丘吉尔的态度上有否上一代遗留下的积怨，一个显然的事实是，曾将伦道夫推下政治舞台的索尔兹伯里首相是巴尔弗的舅舅。只是丘吉尔父子的命运大不相同，父亲一蹶不振，郁郁而终；而儿子却正确地判断了形势，跳下了一条即将倾覆的破船，踏上了向上攀登的阶梯。
丘吉尔与保守党人脱离关系后，曾有6个选区建议他以自由贸易的独立拥护者身份作为该选区的下届议会选举的候选人，甚至在丘吉尔向奥德姆保守党人联合会提出辞呈时，该会负责人拒绝接受并向他许诺，只要议会存在，就让丘吉尔继续担任奥德姆的下院议员。然而这都未能使丘吉尔动心，因为丘吉尔知道，这些提议不失为政治上的一条出路，但不是一条能攫取更高职位与更大权力而往上爬的道路，他需要一个大党的支持。
丘吉尔继续在议会内外不遗余力地攻击保守党。1904年5月16日他在曼彻斯特发表的演说中，揭露保守党是为大资本家服务的“强大同盟”，“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。她认为保守党的关税壁垒政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”。他以极为生动的手法形象地将保守党与自由党的政策作了对比。他在讲台下先拿出一小块面包，向听众晃动着它说：“实施保守党人的政策时，你们将得到这样一块面包。”然后丘吉尔又拿出另一块大得多的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块面包啊！”1905年7月，他在政府的提议在表决中被击败后发表演说，对巴尔弗首相拒绝辞职猛烈抨击，说他在其他一些事情上，“对首相的聪明才智十分敬佩，其品格像内政大臣一样崇高”。但巴尔弗拒不辞职，则“是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱”。巴尔弗回敬道：“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来；倘若事先经过谋划，那应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑明显暴露出内心的真实情感。”
有的传记作家认为，丘吉尔对政府拒绝辞职所表现的不耐烦使他平时保持的良好情绪受到了暂时的干扰。他似乎感到，他的人生因选择的事业未能取得积极的成就而已悄然逝去，年龄却已到了他父亲1895年去世时岁数的三分之二。据说他曾向熟人表示，他父亲只活了46岁，他担心自己也只能活这么久。或许是对岁月流逝的恐惧感，促使丘吉尔流露出一种急不可待地要实现自己的政治抱负的情绪。
丘吉尔在许多方面与自由党人的政策保持了一致。除了反对扩大军队、反对关税壁垒、主张自由贸易而外，在反对不人道地对待南非矿区的中国劳工，反对在对外事务和帝国事务上花费太多，主张立法保障工会权益以及反对禁止进一步移民等问题上，都与自由党人站在了同一立场上。
在从事政治活动的同时，丘吉尔花费了许多时间和精力收集资料，进行整理，在大量素材的基础上撰写出父亲伦道夫·丘吉尔的传记。在撰写过程中，他得到了父亲的老朋友和老同事的慷慨帮助。约瑟夫·张伯伦、罗斯伯里这些政坛老将为他提供了许多与伦道夫勋爵来往书信的原件。为他提供书信、文件的还有地产主威尔弗雷德·斯科恩·布伦特。布伦特曾在日记中写道：
“他的举止风度及整个思维方式跟他父亲惊人地酷似。他才从马球场上回来，身体矮小粗壮，两眼炯炯有神，使我回忆起20年以前伦道夫的特殊形象，……他所具有的忠实品格使我十分感动，他仍然继续追随他父亲的事业及其争辩的问题。”
这部两卷本的《伦道夫·丘吉尔勋爵传》由麦克米伦出版公司出版，于1906年1月2日公开发行。该书出版后受到广泛关注，也得到了评论界几乎一致的好评。《旁观者》杂志认为，作者“避免了党派的偏见”，在对其父亲的怀念中显得很孝敬。鉴于丘吉尔卷入当时的政治纷争是如此之深，并与书中占有重要篇幅的巴尔弗、张伯伦及其他一些保守党领导人的政治分歧是如此之大，他仍能比较客观而深刻地对现实政治进行剖析，不能不使人赞叹。历史学家A·F·彼拉德认为，“它所具有的扎实优点使人们抱有希望，丘吉尔先生比他杰出的、但却是神经质的父亲赋有更大的坚韧力”。这本书极大地提高了读者对丘吉尔的尊敬之情。有评论认为，这本书的风格与基调完全超出了适应市场需要的范围，仿佛年轻的丘吉尔是为了后代人而不是为当代人写的。
丘吉尔传……２ 殖民地事务部次官
２ 殖民地事务部次官
巴尔弗尽量避免在党内激化矛盾，但张伯伦却对首相在政策上的模棱两可和行动上的延宕越来越不耐烦。在1905年11月14日的保守党纽卡斯尔年会上，张伯伦的政策主张在提交表决时得到了几乎一致的赞成。在这一形势鼓舞下，张伯伦向巴尔弗发出了最后通牒，要求立即解散议会，举行新的大选，企图通过选举来争取选民支持他的关税壁垒政策。巴尔弗没有接受张伯伦的要求，而是根据自己的判断做出了辞职的选择。他过高地估计了自由党领导层的内部分歧，以为在这种情况下该党的领导人只能组成一个少数政府，而这样的政府是不会长命的。假若如此，需要他再次登台的话，他就赢得了政治上的主动权。
然而巴尔弗这次打错了算盘。自由党领袖坎贝尔—班纳曼很快在内部做好了协调工作，于1905年12月5日组成新政府并立即解散议会，确定于1906年1月进行大选。巴尔弗的辞职结束了保守党的10年统治。在下一个10年中，将都是由自由党政府统治国家；而自由党人（加上在联合政府中）任首相的时间则长达17年。
坎贝尔—班纳曼在组织内阁时，请丘吉尔出任财政部次官。这对一位年轻大臣来说，是一个显要的职位，年薪高达5000英镑，比其他部的次官要高得多，而且为今后的升迁奠定了良好的地位。
但丘吉尔谢绝了这一任命，而要求改任殖民地事务部次官这一地位较低的职务。这是一个出人意料、然而是扬长避短的明智选择。丘吉尔不熟悉财政事务，对殖民地的情况则知之甚详。此外，殖民地事务大臣额尔金对殖民地问题了解甚少，而且是上院议员。因此，丘吉尔可以全权代表殖民地事务部在下院发言，为他充分发挥积极主动性，发表独立见解，施展自己的才干提供了较广阔的舞台。
按照制度，大臣及其次官都可以配备私人秘书。被任命为丘吉尔秘书的是埃迪·马什，一位与丘吉尔同龄的部内文官。马什自此时起一直跟着丘吉尔，从一个部换到另一个部，到1929年丘吉尔下野时止，他一直是丘吉尔的私人秘书。他博学多才，具有较高的文学造诣。在后来漫长的岁月中，他还阅读并修改了丘吉尔所有著作的全部清样，为这些作品增添了文采。他们的合作关系一直持续到马什1953年去世时才结束。
上任伊始，丘吉尔还来不及熟悉部内各项事务，就不得不面对1906年1月的全国大选。他以挑战的姿态选择了一直是保守党据点的曼彻斯特西北选区参加竞选。1905年末，他就带着马什住进了威斯敏斯特附近的米德兰特旅馆，在一连串的政治集会上发表了极受听众欢迎的演说，场面热闹，盛况空前。
丘吉尔在选举中还得到了当地犹太人团体的强有力支持。因为丘吉尔一贯同情和支持犹太人的事业，同情他们试图在非洲的英国殖民地上建立犹太民族中心的设想，因而博得了以曼彻斯特犹太人协会主席纳丹·拉斯基为首的全体犹太人的好感。
在演讲中，丘吉尔充分运用了自己这些年来积累起来的知识和演说技巧，在与政治对手的辩驳中善于化不利因素为有利因素，取得了很大成功。他的竞选对手威廉·乔因森—希克斯是一位强有力的宗教界人士，在关税改革问题上是个稳健派。他抓住丘吉尔由保守党人反叛为自由党人这一事实，指责丘吉尔的政治态度前后矛盾。丘吉尔简单而又巧妙地回答了他的诘难。丘吉尔说：“我在为保守党工作的时候，我说过许多蠢话，正是因为我不想再继续说这些蠢话，我才离开了它。”这个回答引起了听众的一片欢呼声和笑声。
丘吉尔还很注意争取保守党人的支持，因此他把自由贸易问题作为自己演说的经常性主题，强调这一问题是选举的关键问题。在许多场合他都曾这样说：
“在这次选举中具有重大历史意义的问题是什么呢？如果你20年后再回过头来看，在1906年人们赞成的是什么呢？是自由贸易（热烈鼓掌）。其他任何事情都将被遗忘。”
因此，丘吉尔得到了当地自由党贸易派的支持，在竞选的巨大天平上，为自己又加上了一颗份量很重的法码。投票结果揭晓后，丘吉尔以5639票当选，重新成为议员，只不过这次是自由党的议员罢了。自由党人在全国范围内也大获全胜，获得401个议席；而保守党的席位大幅度下滑，仅为157席，遭到了惨重失败。在自由党方面，还没有一个人能宣称取得了比丘吉尔在曼彻斯特的胜利还要大的成就。倒霉的巴尔弗不得不靠在其他地方进行补缺选举的办法使自己得以重回下院。
1906年的选举还有一个引人注目的地方，就是由工会代表委员会新近改组成的工党在大选中初战告捷，获得了29个议席，此外还有24个议席是作为自由党劳工代表当选的，这标志着英国社会主义运动的发展和英国工人阶级作为一支独立的力量登上了政治舞台。丘吉尔敏感地注意到了这一新特点。1906年10月，他在格拉斯哥发表了一篇关于工人代表参政以及对于社会主义的看法。他赞成工人代表参加下院；但他又尽力试图将工人代表参政的组织形式纳入自由党的轨道。他反对进行暴力革命，在演讲中他警告说：“任何一种涉及暴力的运动都将不可避免地遭到压倒优势的力量的抵抗，而这种抵抗将埋葬诸如此类的运动。”他还认为，没有必要“参加关于社会主义与自由主义之间在哲学概念上有何差别的辩论”，因为在他看来，自由党人的个人主义与社会主义的集体主义在日常生活中是紧密联系在一起的。他打比方说：“我们在给街道提供照明和安排供水时，是集体干的。但是，当事情涉及到向一位女人求爱时，就不是以集体的方式进行的，而女人也不会以集体的方式嫁给我们。”这个比喻倒是够鲜明生动的，但多少也有点不伦不类。这反映出丘吉尔的特点，他主要是一位政治活动家，而在理论上的修养则存在先天不足的缺陷。他的一位传记作者曼德尔逊曾写道：“如果问起丘吉尔，根据他的观点，世界应该发生些什么样的变化，哪些东西需要改造，他准会陷入窘境，回答不上来……简而言之，丘吉尔没有世界观。他虽然没有深谋远虑的观点，可他有自己的看法。他虽然没有明确的和系统的哲学观点，可他有某些观念……他是一个沽名钓誉和精力旺盛的人，也是一个好出风头的人，并且迫不及待地要成为事件的核心人物。”
也有人认为丘吉尔是故意地混淆两者的界限。他的好朋友保守党人F·E·史密斯曾在下院中提醒道：“社会主义者最好不要去欢迎丘吉尔的名字，因为归根结底他会在他们开始游泳时——如果他们会游泳的话，不过我对此却十分怀疑——偷走他们的衣服。”
大选结束后，丘吉尔立即精力充沛地投入了殖民地事务部的工作，在很短的时间内就充分证明了自己是一个年轻有为、富有首创精神的大臣。他与他的顶头上司额尔金勋爵年龄相差悬殊，性格迥然各异，阅历和修养自然也有很大区别，所以难免会有一些摩擦。对此，额尔金勋爵似乎早有思想准备。他后来回忆道：“当我接受丘吉尔为我的副手时，我就知道我的工作不会是轻松的。”额尔金不得不耐心地听取丘吉尔关于各种问题的高谈阔论，但仍然坚持自己的主见，把问题的最后决定权操在自己手里。他说：“我决心让他接触一切政务，但要对他有所控制。”
殖民地事务部有一位官员曾写道，丘吉尔时常“同额尔金勋爵呆在一起20分钟，或半个小时，他在房间里一边来回踱步，一边滔滔不绝地倾吐自己的看法，额尔金勋爵则几乎一言不发。直到最后，等丘吉尔说完，他才转过身来说，‘我不同意你的意见，我也不会那样做。’然后，不管你再说什么也别想使他改变主意”。还有一次，丘吉尔为他的上司准备了一份篇幅很长的备忘录，他在最后写道：“这是我的看法。”额尔金勋爵看后什么也没说，仅仅批上一句话：“但不是我的看法。”
总的说来，丘吉尔与额尔金勋爵之间的关系处理得还算不错，俩人平时相互来往总显得彬彬有礼，在处理重大政策问题上往往能形成比较一致的意见。丘吉尔在他们合作将满一年时写信给额尔金勋爵，向他表示了自己对他的衷心感激之情，他写道：
“没有一个人能像我这样感到非常幸运，在第一次参加一届政府之际，就遇到一位对人信任、宽大为怀的上司；在处理政务的过程中，我从你的教诲和楷模中学习到很多东西，而如果我在别的地方，或许我的一生依然是茫无所知。”
固然，丘吉尔从额尔金勋爵这位比自己年长20多岁的前印度总督那里学到了不少从政经验；但从另一角度看，丘吉尔在政治上的敏感和勇于任事的干劲和锐气，也给额尔金勋爵提供了大量有益的帮助。这一点，在他们合作初期就已经充分展现了出来。
他们俩接掌殖民地事务部后首先面对的重大政治问题是南非问题。根据保守党政府与战败的布尔人于1902年5月31日签订的和约，德兰士瓦共和国和奥兰治自由邦被并入大英殖民帝国的版图。但是否让其实行自治，在英国政界存在着不同的观点。保守党人认为让布尔人实行自治的时机尚未成熟；而自由党人则认为不让其实行自治即意味着新的武装暴乱。
额尔金的保守党前任艾尔弗雷德·利特尔顿曾草拟过一个带有折衷意味的德兰士瓦新法案，建议实行代议制的，但并不具有全权的责任制政府。是接受这一法案呢，还是另起炉灶重新拟订呢？额尔金主张对利特尔顿法案进行一些修改以使它能够适应自由党的政策需要。而丘吉尔却认为，折衷的方案可能会导致致命的错误。他在去曼彻斯特参加竞选运动之前，提出了一份态度坚决、观点明确而又颇具说服力的备忘录。他以自己一贯形象生动的文笔写道：
“我们已经放弃了一个有用的防御阵地，那就是皇家直辖的殖民地政府。……利特尔顿先生的方案似乎既不能确保长治，也不能保证久安。放弃了山顶的防线，必需要转移到另一道防线上去，停留在山谷的半山腰则是致命的。下一个防御阵地是什么呢？我认为，现在还不可能拒绝在德兰士瓦建立一个