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不醒，奄奄一息了，经过抢救才脱离危险。又进行了一个多月的精心治疗，他的病才逐渐痊愈。这场大病使他初次对人生有了较深的体验。
1888年3月，他13岁多时结束了在布雷顿的学习。父亲伦道夫打算将他送到哈罗公学去接受进一步的教育，为他将来进大学深造打基础。本来温斯顿应该被送到伊顿公学去读书。因为在英国，达官显贵家庭出身的子女，一般都根据其家庭地位按照约定俗成的惯例到相应固定的贵族学校学习。丘吉尔家族的子女通常都是进入全国最好的伊顿公学；伦道夫本人就是伊顿公学毕业的学生，他本来更愿意将温斯顿送到自己的母校去上学。但因为温斯顿不久之前才患过肺炎，医生认为他肺气弱；而坐落在丘陵地带的哈罗公学，对于一个肺有毛病的孩子的健康，无疑会是大有好处的。好在哈罗公学被社会公认为是除伊顿之外的几所公学中最好的一座；或许直到今天也仍然如此。
进入哈罗公学之前，温斯顿必须参加一次入学考试。校方希望通过考试，了解一下他在希腊文、拉丁文、英文、历史、几何和数学等方面的学习程度。但他在临考时似乎过于紧张，所以发挥得不够好。尤其是他不喜欢的拉丁文课程，在考试时需要他把一段拉丁文翻译成英文；当时他却头脑发蒙，仿佛一片空白，在2个小时中只在考卷上写了一个字，加上括弧，又用墨涂上，再打上一些点；结果交了白卷。此外，他的数学成绩也很差。尽管如此，他还是被学校录取了。因为对他来说，入学考试充其量不过是走走过场，哈罗公学的年轻校长韦尔顿博士显然不会将地位显赫的伦道夫勋爵的公子拒之门外。
丘吉尔后来在回忆这段生活时写道：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测验，在主考方面却偏重拉丁文和数学。而这两门功课，我几乎都不能给以满意的答案。”因为考试成绩差，他被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。同时，因为他的姓名字母的位置靠后，他在学生名册中的排名以及点名时排队的位置也靠后，成为引人注目的倒数第3名。
温斯顿在哈罗公学期间的学习成绩很差，也几乎一直是倒数第几名。虽然经典语言是一门主课，但他固执地不愿学习拉丁文。他一向对自己不感兴趣的学科不愿花功夫，成绩自然也好不起来。而且他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守学校制定的行为守则。为此校长曾给予他警告处分，而他竟敢公然表示反抗。校长说：
“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”
温斯顿立即针锋相对地回答说：
“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”
温斯顿的这种状况使得他的父母大伤脑筋，老师们对他的行为表现也很不理解，只有他的美国外祖父伦纳德·杰罗姆对他表现出豁达的乐观。老杰罗姆说：“让他去吧！男孩子在找到了可以显示才能的场合后，自然会变好的。”的确，认为温斯顿迟钝、低能的人其实并不真正了解他。对自己爱好的学科，比如历史，他充分地显示出足够的学习才能，也能取得优异的成绩。此外，在哈罗时就可以看出，他继承了父亲的非凡记忆力。他非常喜爱著名历史学家麦考利的作品；有一次，他背诵麦考利关于古罗马的一本书，背了1200行竟然毫无差错，令老师和同学们为之惊叹不已。他还能大段大段地背诵莎士比亚作品中的台词；当老师在讲课时引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》有了误差时，他总能发现并加以纠正。
哈罗公学中令温斯顿喜爱的东西还有体育和军事训练。他在学校里可以参加步枪队接受操练和射击训练；步枪队有时还组织学生进行以别的学校为假想敌的战斗演习或战术拉练。他还积极投入其他体育锻炼，练出了很棒的骑术和游泳技能。而他取得最大成功的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
像温斯顿这样大年龄的孩子，自然也免不了有调皮捣蛋的时候。有一次，他弄坏了学校附近一座空房子的几扇窗户，被抓住之后他挨了校长一顿鞭打。还有一次，他不慎将一位名叫艾默里的高班学生推入游泳池中。艾默里个子不大但身体强健有力，从游泳池里爬起来后找温斯顿算帐，温斯顿被迫向他道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子”之类好听的话。根据学校发的学生报告单上的评语，温斯顿“并非有意惹事生非”，但由于他的性格所决定，他总是免不了惹麻烦。他从来不能很好地遵守学校规定的纪律，也难以完全适应学校设置的课程和考试制度，成绩一直上不去，因而进大学深造的希望十分渺茫，使他的父母为他将来的出路十分操心。
那个时代，贵族出身的青年男子所学的专业中最令人羡慕的是神学、法律和军事。因为前两项专业都需要掌握大量的经典著作和古典文学作品，而经典语言拉丁文是温斯顿最薄弱的环节，由此看来，最适合温斯顿的专业只能是军事了。好在温斯顿自小就对军事饶有兴趣，喜欢玩打仗的游戏，7岁起就长期摆弄1500个锡兵组成的部队，把它们摆成各种战斗阵式，独出心裁、花样翻新地设计调兵遣将的方案。有一次，温斯顿正在房间里和弟弟约翰玩打仗的游戏，父亲走进来看见了，就问他说：
“你将来想干什么？”
“当兵，那还有说的！”温斯顿毫不迟疑地回答。
综合考虑了种种因素之后，温斯顿的父亲伦道夫勋爵决定让他将来投考桑赫斯特皇家军事学校。为此，温斯顿在哈罗转入了被其他同学嘲之为“笨蛋的乐园”的军事专修班，为将来投考军校作准备。温斯顿在哈罗公学的学习生活很快就将结束了。
丘吉尔后来在《我的早年生活》中回顾这段生活时认为：“那是我一生中唯一的一段毫无意义和毫无乐趣的时期，……生活中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”那时，伦道夫勋爵很少到学校里看望儿子，甚至后来他不再担任大臣时也仍然如此。珍妮同样很少到学校来，甚至温斯顿放假回家时，她也往往离家外出。温斯顿特别渴望母亲的关怀，以至于他在16岁时写给妈妈的一封信中恳求再三：“请千万千万千万千万千万千万来看看我，……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样的失望。”只有心地善良的爱维莉丝特太太无微不至地关怀他。所以，温斯顿在长大后，直到老保姆逝世时，都一直同她保持着极为亲密的关系。他认为，爱维莉丝特太太对他的照料和影响是不应被轻易遗忘的。
丘吉尔传…… ４ 桑赫斯特军校毕业的骑兵中尉
４ 桑赫斯特军校毕业的骑兵中尉
桑赫斯特皇家军事学校位于伯克郡，离萨里郡的坎伯利火车站也很近，是英国军队培养步兵和骑兵军官的主要基地。当时每年需缴纳的学费为150英镑。该校学生几乎全部是出身于上流社会，因为在昂贵的学费之外，毕业成为军官之后仍需要家庭的金钱资助，所以贫寒卑微之家的子弟无法问津。
温斯顿虽然在哈罗公学已经作了些准备，但他在投考桑赫斯特皇家军事学校时还是两次都名落孙山。为了替他补习法文，母亲将他安排到凡尔赛一个法国人家里生活了一个月，还为他介绍了许多巴黎朋友。温斯顿相当喜欢这段经历。他与这家人相处得很好，不仅能运用许多法文成语给妈妈写信，还养成了大胆讲法语的习惯，尽管他的口语很不规范，有些地方不合语法，但足以完整表达自己的意思，这一点对他后来与法国军政要人打交道显出了极大的用处。
他回国后，父母又将他送到由哈罗公学校长推荐的W·H·詹姆斯上尉那里去补习功课。詹姆斯上尉开办了一所特殊的学校，专门给那些投考桑赫斯特军校的差生提供临阵磨枪的地方。甚至一些被人们认为愚笨的学生，经过在这里补习之后也能取得成功。为了提高通过率，上尉对过去的考卷进行仔细的研究，加以比较，列出可能考试的题目，有针对性地指导学生答题。
温斯顿就是在补习学校里也不是一位好学生，他“漫不经心”、“粗心大意”、“总想当场对他的辅导老师指手划脚”，甚至提出历史课程没必要再接受辅导。
就在温斯顿准备第三次投考之前，一件意外的事故使他中断了在补习学校的学习。温斯顿去凡尔赛补习法语的这年秋天，他的姑母温伯恩夫人把她在伯恩默思庄园里的宽大别墅借给他们一家过冬。温斯顿在寒假时也赶来这里与家人团聚，一起度过新年。1893年1月的一天，温斯顿与自己的弟弟和表弟玩追逐游戏。跌进了近30英尺深的山谷里，摔得头破血流，一只肾脏破裂，整整昏迷了三天三夜。他的母亲听说后及时地带着医生乘救护车赶来营救。经过三个多月的精心治疗，温斯顿才基本恢复健康，重新开始了学习。
温斯顿养伤期间住在父母一起，从而使他接触到政治活动。他家是一些高层政治家经常聚会，讨论政治问题的地方，许多议员和保守党的中坚分子是他家的常客。他们谈论的话题逐渐引起了温斯顿的政治兴趣，他尝试着用自己的粗浅政治知识去判断问题，当然更多地是受到谈话者的影响，他认为父亲辞去财政大臣职务是无法挽回的错误，结果导致了悲剧。伤好后他还常到下院旁听议会辩论，关心政局的变化，甚至向往着有朝一日父亲东山再起，他就会跟着父亲投身政坛，支持父亲的政治斗争。可以说，这段短暂的养伤生活，对温斯顿未来的人生发展，起到了不容低估的潜移默化的重要作用。
温斯顿康复后继续在詹姆斯上尉的学校里进行补习，尽可能运用上尉的方法强化自己应付考试的能力，结果如愿以偿。1893年8月，他被桑赫斯特皇家军事学校录取。成绩刚好及格，在389名考生中他名列第95位，具体分数为：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。遗憾的是这样的分数未能达到他父亲所期望的步兵专业的分数标准；但又大大高于要求较低的骑兵专业的分数标准。
温斯顿是在国外旅行途中，从父亲的来信中知道这一结果的。考试之后，伦道夫勋爵即委托伊顿公学的年轻校长带温斯顿和通常被称为“杰克”的约翰兄弟俩去瑞士作徒步旅行。后来他们还去了意大利，在到达米兰时收到了父亲的信。伦道夫在信中对温斯顿考上桑赫斯特皇家军事学校只作了礼节性的祝贺，随即严厉地批评了温斯顿，说他的考试成绩未能达到步兵专业的分数标准是“丢人现眼”，不容置辩地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”，警告他如果再不努力，就有可能堕落成为“社会废物”。
伦道夫勋爵之所以如此生气，既有经济方面的原因，也有体面上的考虑。因为步兵专业的学员只需要负担自己的生活费，而骑兵专业的学员除此之外还得准备几匹马，以供训练、运动、狩猎以及公务方面使用。这样每年至少得多花200英镑。大手大脚爱讲排场的丘吉尔一家在经济上本来就时感拮据，现在又需增加一大笔开支，无疑是一个沉重的负担。此外，伦道夫原以为经过补习，温斯顿应该能考上步兵专业，所以他事先已向第60步兵团团长康诺斯基公爵要求在他的团里为温斯顿预备一个职位，公爵业已同意。但由于温斯顿只考上了骑兵专业，似乎只好放弃这个职位。这使伦道夫感到难堪。
温斯顿的感觉则不一样。他很年轻，既感受不到经济的压力，对体面问题也不看重。只要能上军校，管他是步兵专业还是骑兵专业，他都无所谓。就他的性格特点而言，或许他更高兴学骑兵专业。但他在给父亲的回信中，还是为自己过去的种种过错而表示歉意，并保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。发走信，他便又去进行他愉快的旅行了。
等到温斯顿回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校报到时，才发现自己已经被转入步兵专业学习了。
桑赫斯特皇家军事学校在经康塞特亲王改革之后，确实形成了真正的专业教育。学校开设的科目有：操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕、射击、体操和马术。从早上6点45分到下午4点是教学时间，除开早餐和午餐的短暂间歇，其间轮换进行各个科目的学习和操练。4时以后为自由活动时间，学员们可以个人喜爱的任何方式进行体育运动、闲逛或者休息。比起温斯顿中小学期间经受过的严苛的校纪校规来，军校的纪律就说不上十分严厉了。倒是伦道夫勋爵给儿子定下些严格的规矩，在4个月长的一个学期中，只允许温斯顿回家过一次周末，以保证他能够集中心思更加努力地学习。但很显然的是，自从温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫已经不再把他当作小孩子看待，而逐渐以平等的态度相待，并给予他一定的尊重。伦道夫觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有时他把好牌子雪茄和香烟送给温斯顿，和善地要他节省着抽。甚至他还带温斯顿去白金汉郡的特灵，到纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家去作客，并让儿子一起讨论政治问题。只是由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。在母亲陪着父亲去世界各地旅行期间，温斯顿通过家庭医生罗斯先生大致知道了父亲疾病的严重程度。这种近于灾难的状况一下子使年轻的士官生成熟起来，他除了写信给父母以更多的安慰之外，在军校里的学习也认真多了。而且他在心里对许多训练科目真正感兴趣，尤为喜爱马术，跑马场上的训练对他来说甚至是一种享受。不知他骑在马上时是否联想过第一代马尔巴罗公爵纵马驰骋于欧洲大陆上的勃发雄姿，但他有着和祖先一样建功立业，青史留名的雄心壮志，这一点则是毫无疑问的。
1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于伦道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了爱维莉丝特太太，但老保姆一直得到丘吉尔家的资助。温斯顿在她去世前去看望了她；在她死后不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。
就在伦道夫勋爵去世前夕，温斯顿顺利通过了桑赫斯特皇家军事学校的毕业考试。在所有130名学生中，他的成绩名列第20，这表明他在校学习期间有了长足的进步。他在马术训练这一科目中的考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。他希望被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长J·P·布拉巴松上校，对这位威尔士亲王的好朋友、多次荣立战功的指挥官十分钦佩。2月初，温斯顿请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。上校很快回了信，出主意让他们请求总司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信后立即欣然予以批准。2月20日，温斯顿·丘吉尔被正式任命为军官，并被分配到第四骠骑兵团。就这样，这位新任的骑兵中尉开始了自己的戎马生涯。
温斯顿实现自己愿望的同时，也意味着给他的母亲在经济上增加了沉重的负担。那时的军官大都需要家庭的经济资助，骑兵军官更是如此。温斯顿每年只能领到120英镑的军官津贴，但他发现，他一年至少还得添上500英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样，他一年共需要650英镑以上的经济来源。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人丽莉资助200英镑，为温斯顿买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。温斯顿想说服母亲每个季度定期资助他125英镑，但是他很快就明白，母亲已拮据得无法满足他的要求。
温斯顿从来就没有节俭过日子的意识，而他的母亲在这方面更是有过之而无不及。这位美国百万富翁的女儿挥霍惯了，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。伦道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。偿还这些债务的唯一办法是借贷，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，这将使丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。温斯顿对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。
他在给母亲的信中说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
温斯顿出于无奈，只好自己借了3500英镑。这笔钱除了作为自己每年花销的补贴外，还给杰克准备了3年的资助费，又偿还了裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。这虽然是一笔沉重的债条，但温斯顿并不担心无力偿还，除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，他还继承了外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也无权动用。
温斯顿所在的第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。这里40年来一直是军事基地。他在入伍的最初半年里，须和普通新兵一样，每天有例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对温斯顿青眼有加，乐意满足温斯顿的愿望。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，温斯顿被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇�