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1988年，克里在炙手可热的华盛顿地产市场上卖掉了他在国会山上的房子，于是他的财政情况暂时有所好转。另一个参议员（也是2004年的总统候选人），来自佛罗里达的罗伯特·格雷厄姆以42万美元的高价买下了克里的房子。即使算上昂贵的装修费用，这栋他已经住了三年的房子还是让他大赚了一笔。
克里用卖房子的钱中的275万美元支付了波士顿联邦大街一套价值575万美元的单元套房的预付定金。但是后来他卖出海湾的公寓房之后，说买这所住宅简直让他“破产”了。80年代末90年代初马萨诸塞州的房地产市场崩溃的那段时间，克里在1991年6月以445万美元的价格卖出了这套单元房。
这套房子总算让克里多年以来首次在波士顿有了一个固定的住所，但是现在他在首都华盛顿又无家可归了。只好再次向朋友求助。其中一位就是鲍勃·法默，他在教育出版业上赚了数百万美元，成立了杜卡齐斯总统竞选基金组织，成为美国民主党的首席筹款人之一。但他也是从那时起离开波士顿搬到了华盛顿，在顶级的院外活动公司担任执行经理。
1989年2…3月，可能还有4月份的一段时间，克里占用了法默的一套租金为每月8000美元的单元住宅的一间卧室，那套房间位于别致的华盛顿海港综合建筑群，可以俯瞰波托马克河。克里估计他在那儿一共住了12～14个晚上，法默没有要租金，克里也没有主动支付，这件事情在多年以后的竞选活动中还成了一个话柄。尽管克里在财政上吃紧，他在参议院的声誉倒是越来越高，大家都认为他是一个乐天而随和的人。他英俊，勇敢，能说一口流利的法语，而且他自1988年离婚以后至今未婚。八卦专栏作家把他和女演员摩根·菲尔查德以及凯瑟琳·奥森伯格编排在一起。奥森伯格是一位南斯拉夫公主的女儿，同时也是王朝电视剧公司的明星。《环球杂志》报道说克里和奥森伯格一起飞到科罗拉多州，陪她一起去阿斯彭参加了埃塞尔·肯尼迪的除夕晚会。但是克里说他和她们的关系，就像和其他所有被舆论认为和他有关系的女人一样，只是被误会的友谊关系。《波士顿环球报》当时这样报道：“他说他只是和她一起吃了顿饭，并谈论了一下他们在新汉普郡的母校圣保罗学校。”
克里抱怨这些围绕他私生活不放的所有媒体。“在我有所承诺并且希望大家知道这段感情之前，我真的不想被舆论认为和某人有任何关系。”他说，“我并不是不希望有一段感情，我也希望能陷入爱河。”
近几年来，克里在准备竞选总统时也拒绝回答任何关于他私生活的质询。“如果乔治·布什能到处说：‘在我年轻和不负责任的时候我年轻而不负责任’，”他说道，“我也可以说在我年轻单身的时候，我是年轻而单身的。”
尽管克里对于他的感情生活一直保持低调，但是毫无疑问他还是喜欢一种耀眼炫目的生活方式：到阿斯彭滑雪，到科德角附近的福布斯家族的瑙什恩岛度假，和他的老朋友——重唱三人组彼得、保罗及彼得·耶罗一起出去玩儿。即使是在他经济吃紧的时候，克里也还保持着对一些昂贵爱好的热情，比如说赛艇、摩托车和特技飞行。（在1986年去以色列的一次调查活动中，他驾驶一架以色列空军的战斗机并做了一次杂技翻圈飞行。“（飞行）就是对中东问题的正确认识，上下颠倒。”他在提到这一地区复杂的政治动荡情况时说道。）他在法尔茅斯有一艘1986年的海洋工艺赛艇，估价超过2万美元，拥有1JK牌照和一对200马力的雅马哈引擎。1993年，他花8600美元买了一辆高性能的意大利机车，根据国家机车档案，这是一辆手工制作的Ducati Paso 907 IE。一位专家说这辆车的质量相当于“法拉利机车”。克里对于这种高速运转交通工具的喜爱后来被人认为是自我放任的奢侈行为，也成了他的一次竞选活动中的话柄之一。
1988年，当里根时代即将结束的时候，克里过去跟随的上司、头脑冷静清楚的马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡齐斯成了民主党的总统候选人。7月，民主党大会以后，杜卡齐斯在一些选举中超出了他的共和党对手副总统老布什１７个百分点。杜卡齐斯宣扬他是希腊移民的后裔，他的理念是“注重能力，而非意识形态”。他向联邦政府承诺将有效地解决美国人民每天都会遇到的问题，并且大力宣扬他在马萨诸塞州做行政长官时的政绩，他自封当时的经济增长为“马萨诸塞奇迹”。伊朗门事件和商业社会的内部贸易丑闻极大地降低了总统的群众声望。但是由于整个夏天的就业率达到50％，里根还是获得了一定的支持。国家处于和平时期，所以里根很难让人指责，何况他还使苏联签订了一项武器控制协议。当时的经济增长拯救了１９８７年１０月即将崩溃的股市，也成就了历史上最长的一段和平时期。
同样，布什继续执行里根提出的联合所有可能的支持者的统一战线政策，这为他的最终胜利打下了基础。所以竞选顾问李·阿特沃特开始实施扩大布什影响力的计划。为了缓和与郊区无党派人士的矛盾，布什提出了一个“更友好、更温和”的净化空气计划，对杜卡齐斯清理波士顿海湾的承诺提出质疑，并且支持一些比较受欢迎的社会项目。为了争取工人阶级更多的支持，民主党人——经济发展中庸派和社会保守派——阿特沃特有意通过文化价值而非具体事件来为布什竞选造势。
为了达到这个目的，布什集团打算批评杜卡齐斯是一个脱离民众的马萨诸塞州的自由主义者。共和党攻击杜卡齐斯的卷宗包括他否决了一个在私立学校强制进行效忠美国宣誓的议案，还有他是美国公民自由协会成员的事实以及他对枪支管制的支持。另外还有一件对他极其不利的事情，那就是他让囚犯休假的政策。
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漂泊年代漂泊年代（4）
那时候，联邦政府同意短期释放犯人，以奖励他们在狱中的良好表现和帮助他们适应出狱后的生活，但是马萨诸塞州做得有些出格，竟然对被判终身监禁并不得假释（马萨诸塞州没有死刑，所以这就是最严重的刑罚了）的犯人也准假出狱。1987年，当地一家报纸——《劳伦斯老鹰论坛》——为了反对这一囚犯休假的计划还进行了一系列讨伐报道，该报道后来获得了普利策奖。据该报道，一个叫威廉·霍顿的谋杀犯在合法的一次休假期间逃出州去并再一次强奸和虐待一名妇女，而霍顿在杜卡齐斯再三为之辩护的这一政策下已经享受了很多次这样的休假了。在选民和立法人员的强烈抗议下，杜卡齐斯不得不在1988年初签署议案限制国家囚犯休假政策。
然而，埃尔·高在4月12日的一次民主党首次辩论会上还是把这件事情提出来了。那年夏天，布什在他的演讲和竞选宣传中巧妙利用了杜卡齐斯的这一囚犯休假政策对其进行抨击。杜卡齐斯原本高出两位数的得票率开始下滑。
克里作为杜卡齐斯的副手，在他的两年任期内视察了马萨诸塞州的犯罪政策并为他进行了辩护。7月6日，当他得知宾夕法尼亚的共和党议员阿伦·斯佩各特要前往马萨诸塞州公开就囚犯休假议案攻击民主党总统候选人，克里也搭乘同一班飞机离开了华盛顿。当斯佩各特抵达波士顿州政府的阳光阶梯，准备召开一个记者招待会时，克里已经带领一批州政府官员在那里欢迎他了。一队穿制服的警官方阵站在旁边证明杜卡齐斯组织两党合作打击犯罪的事实。这弄得斯佩各特措手不及，不过他还是发布消息说关于囚犯休假的政策是“站不住脚的”，但他说明了一下他是代表布什说这番话的，并且加了一句：“我认为这对杜卡齐斯的全面评价提出了新的疑问。”当电视台的摄像机刚被收起来，困惑的观众不再关注台上的时候，克里走到麦克风前改变了话题，他说：“今天我们在这里听到对迈克尔·杜卡齐斯的批评并不偶然，现在正是他们（共和党人）最需要掩盖事实的时候，看看罗纳得·里根和布什领导下的司法部在抗击毒品交易上究竟做了什么努力。”“我们国家，”克里说道，“不需要一个在反对毒品交易和打击犯罪的战斗中都保持沉默的领导人。”接着克里为马萨诸塞州的囚犯休假计划进行了辩护，说这一政策已经变得更严格了，其适用标准要比其他很多州的计划和联邦监狱系统都严格得多。
然而由于这一囚犯休假事件和其他一些事情，杜卡齐斯的选票继续下降。选举当天，布什赢得了40个州的选票，而杜卡齐斯只有10个州的选票。同时在国会的竞选中，克里在民主党参议员竞选委员会的努力为民主党在参议院又赢得了一个席位。尽管当时克里筹款很成功，两年以后，他却恳求他的参议院同事通过竞选财政改革来杜绝“广泛存在并具有极端消极影响的那种金钱控制政治并极大扭曲政治程序的现象”。
克里在1990年提出来的这一计划促使选民们核对了一个国会大选活动中的捐款箱，国会大选和总统竞选的筹款机制是大致相同的。克里的议案，作为竞选活动筹款法案的修正案，最后以38∶60被否决了。
到1990年，马萨诸塞州的政治形势一片混乱。突如其来的经济衰退使该州的经济比全国任何其他地方都滑坡得更厉害。整个房地产市场都崩溃了，随之而来的是很多银行的倒闭。经济大面积停滞，幸存的也运转不良，州政府的财政也呈现大面积赤字。
对于一个政治家来说，简直没有比这更糟糕的环境了。而最近16年来做了12年地方长官的杜卡齐斯也即将任满下台。“经济垮了，政府预算也满是赤字，杜卡齐斯的人气简直降到比因买卖毒品在美国遭到控告的巴拿马铁腕人物曼纽尔·诺列加还低。”《环球金融杂志》的作者查尔斯·斯坦写道，“现在，在90年代即将结束的时候，这种绝望悲伤的感觉是如此强烈，就像是在大萧条时期那样。”在这种情况下，约翰·克里作为国会改选的候选人仍然大步向前。在竞选活动早期，他的个人历史受到大家的关注，因为他在《环球杂志》对政治家的一个调查中承认他刚从越南回来的时候曾经吸食大麻。“大约20年前，我吸过大麻，我一点也不喜欢那东西，从那以后我再也没有尝试过任何毒品。”克里通过他在波士顿竞选办公室的发言人说道。
这件事情解决以后，当时还担任参议员的克里开始了他到目前为止最容易的一次竞选。克里自己并不知道，但是当前联邦检举人、共和党人威廉·威尔德决定放弃向他的挑战时，他确实松了一口气。“1989年初的时候……我曾考虑过挑战克里参选议员。”威尔德最近说道。威尔德原来是波士顿的一名律师，后来成了司法部犯罪司的首要负责人。他放弃了参选议员，转而把目光放在马萨诸塞州尚空缺的州长位置上。这样，克里就只需要面对共和党一个相对较弱的对手、商人詹姆斯·拉帕波特。
拉帕波特在他有争议的父亲杰罗姆·莱尔·拉帕波特的带动下进入了房地产开发行业。杰瑞·拉帕波特是一个房地产律师，他在1953年以前一直都是波士顿市长约翰·B。海因斯的助手。他后来在1957年赢得了承建城市更新和重新开发波士顿西部的机会，这样才进入房地产业。这个项目把48英亩的居民区夷为平地，代之以一个叫做查尔斯河公园的奢华住宅区。
小拉帕波特投入了400多万美元的个人财产到这次竞选中。9月份预选后，第一轮投票克里和共和党人的差距并不明显，这让他们大吃一惊。那年秋天，拉帕波特对克里进行了多次攻击。但是他对克里最有力的攻击是关于他和大卫·保罗的关系，保罗是当时的储蓄贷款丑闻的主角，而且他还和国际信贷商业银行（BCCI）关系密切。1990年，保罗的迈阿密能源储蓄银行（CenTrust Savings Bank）几近破产，根据参议院司法委员会共和党工作人员一份报告中的估算，保罗浪费了纳税人20亿美元。那次调查揭露保罗“把数百万美元的银行保证金用于艺术品收藏这样奢侈的个人行为，购买经常用于个人和政治目的的飞机及价值700万美元的快艇……还有帆船、波斯地毯、巴加拉水晶、国外的亚麻制品和其他奢侈品”。
克里也曾搭乘过保罗的飞机，而且由他担任主席的民主党参议员竞选委员会还曾经租用保罗的快艇来筹集资金。克里还以民主党参议员竞选委员会主席的名义任命保罗为筹款人。当他们的关系被公布以后，克里承认保罗曾在1989年请求他降低一部分存贷款利率以帮助他的能源储蓄银行。克里给他写了一封很友好的信，信中邀请他到华盛顿来，“这样我们可以坐下来详细讨论一下”。但是，克里说他最终拒绝了保罗的请求，因为国会没有通过。克里的前助手布卢姆说克里“开始明白这情况对自己不利”，布卢姆强调说克里最终摆脱了那件事情。
但是，拉帕波特在竞选中一直抓住这个把柄，他动用共和党的力量让布什总统针对整个储蓄贷款丑闻任命一个特别检举人，并且说保罗通过讨好克里和其他政客在拖延“最后算账的日子……浪费了纳税人数百万美元”。但是克里从来没有接受过保罗对他自己竞选的捐款，而且在一次参议院委员会会议上还投票赞成关闭他的储蓄贷款信用社（S&L）。
拉帕波特企图把竞选总统失败的杜卡齐斯也和克里联系起来。在一个叫“变形”的纪念版电视广告中，拉帕波特集团就企图把他们两人联系在一起，展示了一张杜卡齐斯和克里说话的照片，两个人的形象都被丑化得很难看。克里集团则作了一系列绝妙的反面电视广告来回击他，由他的媒体顾问、波士顿的丹·佩恩制作。其中一个叫“热门继承人”，把拉帕波特的形象印在一个气球上，表现他在那些从联邦债券中受益的家族企业间飘来飘去。“他们的广告比我们做得好，让你看到幽默是如何能够杀人的。”拉帕波特集团理事杰克·坤兰说，“他们拍了一张吉姆在共和党大会上发言的照片，正好是他在眨眼睛的时候，接着他们还拍了一系列使吉姆眨眼睛的古怪的事情。”并且在眨眼的地方划上圈，每个场景都以一个画外音结束：“你能信任这样一个人来看管我们的财产吗？”
11月，共和党人威尔德赢得了州长的位置。而约翰·克里则以57票对43票击败了拉帕波特，从而开始了另一个六年的任期。
看来克里和威尔德之争还有待时日。
越战幽灵越战幽灵（1）
1990年8月1日，当波士顿红色短袜集团（Boston Red Sox tied for first place，民主党别称）稳居首位，克里成功地领导了他的参议员改选活动的时候，伊拉克的独裁者萨达姆·侯赛因让他的军队穿越了沙漠边界，开进了虽然很小却有着相当丰富的石油的科威特酋长国，对邻居垂涎已久的萨达姆迫不及待地宣布科威特是伊拉克的第十九个省，从而对邻近的沙特阿拉伯和西方的石油供应构成了严重的威胁。
萨达姆刚从和伊朗长达八年的战争中抽身出来，为他之前对伊朗的侵略行为付出了血的代价。他的冷酷无情是出了名的，两年前，他曾经在伊拉克北部一个5万人口的城市投下毒气弹，导致了多达7000名库尔德人的死亡。萨达姆对自己的人民都能使用大规模杀伤性武器的行为，和他毫不掩饰的扩张伊拉克版图的野心，显然已经使他成为这个原本就不稳定的地区的重大威胁。
国际社会对入侵科威特事件做出了迅速反应，立刻对伊拉克实行禁运，直到萨达姆答应撤军为止。同时，老布什在这一地区集结了大批美国军队，开始为实现人类历史上最大规模的国际联合作战而艰苦努力。11月，他说服联合国安理会同意如果伊拉克在1991年1月15日之前没有撤出他的军队，就采取“一切必要措施”将侵略势力驱逐出境。
然后这位总统又让国会批准如果萨达姆没有在最后期限之前撤出军队，就对他实行军事打击。对克里来说，这可能是他的参议院生涯中“最重要的一票”。他作为国会中20个越战老兵之一，将和他们一起讨论决定是否要让成千上万的美国人民卷入这场对抗全世界排名第四强大的军队的战斗，而且面对的还是一个拥有生化武器甚至核武器的军队。
在20世纪80年代，克里一直在担心中美洲可能像越南一样成为战争泥潭，导致大批美国军人无谓地牺牲。但是事情没有变成那样。那里的人们像冷战时期夹在苏联和西方之间的代理人一样默默地反抗着，忍受着他们能够忍受的一切。美国中央情报局和军事顾问都聚集在中美洲，甚至解放了一个小小的加勒比海岛国格林纳达，但是在大部分地区，美国军队都没有插足。这次波斯湾危机却很可能造成大规模军事干预，不能不让人将之与那次夺去了58万名美国人生命的臭名昭著的越战相提并论。
刚开始，克里是赞成通过外交方式解决的。在伊拉克入侵科威特三个星期以后，克里才说支持布什总统向该地区快速调集军队和政府坚持要萨达姆辞职的要求。但是他说在外交上应该给萨达姆多一点时间考虑撤军。“我最担心的是这次事件发生得太快，没有足够的缓冲时间。”克里于8月27日对《波士顿环球报》的编辑和记者们这样说，“它正在朝着非常危险的方向发展。”
克里还说，白宫方面应该通过支持巴格达的频道表明自己的立场，希望看到侵占科威特领土的伊拉克受到国际法庭的审判。他还说，布什政府还应该对主动在被占领的西部银行问题上打破阿拉伯和以色列僵局的行为表示可能的支持。这些观点，克里说，能够在外交上给萨达姆一个撤军的机会。他担心来自华盛顿的“轻骑”，但是他坚持认为伊拉克的核项目应该通过“外交的，公开的和非公开的手段”来拆除。
一个星期以后，克里和一个国会代