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上海这个地方，唐代属华亭县①管辖，当时这一带人烟稀少，还没有形成村落。到了宋代，居民逐渐增多，才设置了上海镇。元至元二十九年（公元1292年），终于设置了上海县，县治在今天的莘庄镇。
① 华亭县──今松江县。
三百多年前，今天的上海市市区还是一片荒地，地势低洼潮湿，被称为“上海滩”，只有几十户渔民在黄浦江东岸聚居，称为“浦东村”。明清之交，在黄浦江与吴淞江汇合的三角地带，由于舟楫往来，交通便利，货物集散，居民辐辏，逐渐形成了市镇。特别是黄埔江边十六铺码头和现在小东门一带。成了各帮货船和商人聚集的地方，商店逐渐增多，为商人服务的茶馆儿、酒店、戏院等等，也得到了发展。到了清代中叶，人口居然超过了县城莘庄，于是建起了又高又厚接近圆形的城墙，把上海县县治从莘庄（旧上海县）迁到这里来，依旧隶属于松江府管辖。这个新县治所在地，就是今天上海市的南市区。
新上海的居民，大都从苏州、宁波等地方迁来。善于经商的苏州人和宁波人不但把新上海建成了一座新兴的商业城市，同时也混合苏州话和宁波话形成了一种新的方言──上海话。直到今天，上海市区的方言（上海话）和浦东区的方言特别是浦东区乡下的方言（浦东话），依然存在着相当大的差别。当然，任何一种活着的语言，都是在不断地发展变化的。二十世纪八十年代的上海话，不但跟一百多年前的上海话很不相同，就是和半个世纪以前即三十年代的上海话，也有着明显的差异。简单地说，早期的上海话，更接近于苏州话，有七个声调；现代上海话，固定了一些词语（例如吸收宁波话的“阿拉”作为第一人称单数“我”，吸收苏州话的“倪”作为第一人称复数的“我们”等），同时也创新了许多仅仅适用于上海的方言词语，只剩下五个声调，并且还合并了一些韵母（比如“米”和“面”，原来分属两韵，现在合并成一韵）；而解放前后即三十年代至五十年代，还有相当一部分上海人讲的是半新不旧的上海话：六个声调。
鸦片战争失败以后，道光二年（公元1842年）中英两国签订了丧权辱国的《江宁条约》，把上海开放为通商口岸。不久，英、法、日等列强又在上海县城北面强占了大片土地，划为“租界”，开设洋行，雇佣买办，收购土产，贩卖洋货。表面上看起来，是市场日见繁荣，商业渐趋发达，骨子里其实是贱买贵卖，盘剥百姓，搜刮了中国人的银子，控制了中国的经济命脉。租界之内，一切权力全归外国人行使掌握，名为“租界”，实则跟殖民地也不相上下。十里洋场，简直就是“中国中的外国”。县太爷住在小小的县城也就是今天的“南市”城内，根本管不着洋大人们的一丝一毫。
随着商业的日渐发达，人口的逐渐增多，一向跟商旅结有不解之缘的娼妓，也就在“上海滩”逐渐兴盛起来了。
中国的娼妓，传说始创于春秋时代的齐国大夫晏平仲。其动机，据说是为了给富商巨贾们解除行旅中的寂寞；其目的，则是为了把“外商”们赚走的钱尽可能多地花在齐国，以求“货币回笼”，防止“白银外流”，可以说是今天“无烟工业”的滥觞。
两千四百多年来，娼妓与优伶时分时合，绵延不绝。一方面，为骚人墨客凭添了不少风流韵事，为商贾旅客消解了许多寂寞惆怅；另一方面，则是冶游子弟颠沛流离于桑间濮上，烟花女子呻吟饮泣于秦楼楚馆。多少悲欢离合、血泪斑斑的故事，在这里轮番迭次地演出，无休无止。在我国的文学艺术史上，以娼妓为主角的戏曲、小说，就不知道有多多少少！
清朝末年，上海滩的娼妓种类繁多，名目不一，比起明代扬州的花街柳巷和南京的秦淮河来，大有过之而无不及之势。
上海的娼妓，据说最早的是“画舫”，也就是水上妓院。那是从南京的“秦淮娼妓”演变而来的。开埠以前的上海，既没有火车，也没有汽车，陆上交通，主要靠马车和轿子，水上交通，主要靠船。上海境内，有一条与黄浦江相通的吴淞江，蜿蜒几十里。于是秦淮河上的画舫，首先进军上海，成了上海娼妓的开路先锋。画舫既是茶馆，也是妓院，还兼有交通和旅游两种功效，是商人做买卖谈生意和冶游的理想场所。
大约在道光初年也就是1842年签订了《江宁条约》以后，上海的人口随着商业的进一步发展而逐日增长。这时候水上娼妓为了生活的安定和业务的发展开始登陆，最初主要集中在上海县城内虹桥的左侧，后来从业人员逐渐增多，就往鱼行桥南的唐家巷发展，渐次扩展到梅家弄、鸳鸯厅、白栅、朱家弄、昼锦里、薛家浜、季家弄等地方。
咸丰初年以后，随着租界的发展，上海的人口有了突飞猛进的增长。以上海的公共租界为例，咸丰五年（1855）还只有两万多人，十年之后，到了同治四年（1865），就发展到九万多人，足足增长了四倍还多。这期间，法租界的人口也增加了四万多。这些人大都来自南京、宁波和苏杭二州，也有少数广东、福建人。他们有的当行商贩运，有的当坐商开店，赚钱容易，就寻欢作乐。特别那时候商界人士交往谈生意，大都讲究在饭店和妓院“吃花酒”，也就是请客吃饭的时候有妓女坐在旁边唱曲子侑酒并在客人豁拳输了的时候替客人喝罚酒，称为“代酒”。为了便于租界中的商人就近招来妓女，于是原来住在城内的妓女纷纷迁移的城外，主要是英租界四马路（今福州路）中段，以路北的西荟芳里和路南的同庆里为中心，东起中和里，西至大兴里，北起三马路公阳里，南至五马路庆云里，在“十里洋场”的方圆二三里地之内，先后开张了几百家妓院。稍后城内的妓院也曾经有个一度“中兴鼎盛”的时代，地点在老北门沉香阁一带。终因城内街路狭窄，交通不便，又纷纷搬出城去，但并不远迁，而是就在北门外的法租界一带落脚。
妓女的来源，主要是江浙两省的穷苦人家因天灾人祸无力偿还债务等原因，把稍有姿色的女儿卖入妓院，当时妓院的行话叫做“讨人”。其中江南的女孩子身价又比江北的女孩子要高一些。至于那些姿色稍差、“档次”稍低或不愿意卖身当妓女的，则到妓院去当女用人，赚几个工钱，当时的行话叫作“小大姐儿”，简称“大姐儿”。在妓院里，大姐儿只管整理房间和接待嫖客，也就是供应茶水、果点，一般不接客也不卖身（当然，跟嫖客熟了以后有了进一步关系是例外），但收入和生活水平比在一般人家当“娘姨”要稍高一些。至于妓院中的龟奴、轿夫等打杂人员，则主要来自苏北扬州一带。
嫖客的构成，除了江浙二省的坐商和本地的行商构成一个圈子之外，还有两个自成体系的圈子：
一个圈子是“买办”。
上海开放为商埠，特别是有了外国人的租界以后，大批欧美殖民者来到了这个“冒险家的乐园”。他们在这里开设银行和洋行，创办各种工商企业，从而产生了一批依附于洋人的“买办”，到1949年为止，总人数已经达到了一万多。他们不但从外国老板手中拿到较高的薪金，而且还有佣金和分红的收入，最高的居然每年可收入白银几万两之多，成了上海滩除洋人之外最有钱的阔佬。他们一方面帮外国人做生意，一方面自己也做生意，真是左右逢源，双管齐下，财源滚滚，终于上升为“买办资产阶级”。
另一个圈子是“富贵人家”。其中包括军阀、官僚、地主、恶霸、暴发户、帮会头子以及依附于这个圈子讨生活的“清客相公”等等。
当时在上海的外国人，挥霍作乐的方式主要是跑马、赛狗和打高尔夫球。为适应他们的需要，在上海建立了占地八十多亩的跑马厅（今人民广场）、跑狗场（今文化广场）等等。中国官商的传统文化，则是一有了钱，就纳妾嫖娼，或者出钱“包”一个女人为“外室”，追求的是“金屋藏娇”、“三妻四妾”、“左拥右抱”。从另一个角度说，这与中西婚姻制度不同也有关系：中国当时盛行封建包办婚姻，一者夫妻之间没有感情基础，二者“正经”的夫人、太太不像小妾、娼妓那样善于卖弄风情，三者一个男人在官场或商业上有所成就，大都已经三四十岁，家中的正妻也已经“人老珠黄”，从娇妻变成了“黄脸婆子”，加上夫妻之间本来就没有多少感情，为了填补这一空白，于是有的纳妾，有的嫖娼。为了适应这些人的需要，上海的娼妓业有了蓬勃的发展。“存在决定意识”，在当时人的眼光中，不论纳妾还是嫖娼，一般都不认为是“品质败坏”、“道德沦丧”，不会从家族方面或社会方面得到太多的舆论谴责。特别是依附于贵族的文人墨客，还把这种行为描绘为风流韵事。而对于“淫人妻女”的行为，则认为是“道德败坏”，这与西方的上层社会以有情人为荣，恰恰又是认识上的差异和分歧。
上海娼妓种类繁多，几乎囊括了古今中外各种样式与品种。略去俄国人、日本人、韩国人开的外国妓院不说，单是“国产”的，就有画舫、书寓、堂子、台基、花烟间、野鸡、钉棚、咸水妹以及后期兴起的咸肉庄（应召女郎）、向导社、玻璃杯（茶座女招待）等等十几种，还不包括私娼和“半开门”在内。
在上海出现得最早的妓院是画舫，即水上妓院，与广州珠江上的“蛋户”相似，但一般都认为是从南京的秦淮河画舫“移植”过来的。画舫有大有小，大的中舱能放两张大圆桌，可同时接待二十多人在船上用餐并游览。船上的妓女称为“船娘”，白天主要以弹唱和烹饪接待游客，入晚以后，游客如果有意，也可以在船上留宿，变为嫖客。
书寓出现在咸丰初年，创始人名叫朱素兰，有一定姿色，不但善于弹唱，还会吟诗填词，以“色艺双全”著称。当时上海已经有专门说书的书场，实际上是茶馆老板聘请名角，每天挂牌写明说什么书，听众边喝茶边听说书，只付比一般茶馆略多的茶资，除了即兴点唱者外，一般是书场说什么听什么，也不多付钱。朱素兰所创设的“书寓”，是一种小型的书场。第一，每天没有固定的节目，客人来了，可以随意点，每唱一场，收费一元；第二，不论客人多少，来十个八个她唱，只来一人她也唱；第三，她的书寓中有好几个“说书先生”，同时来几拨客人，可以分在几间房间内唱；第四，如果需要，可以到客人的家里或者饭店的宴会上去唱，称为“出堂差”，为后来的长三堂子开了“唱堂会”和“叫局”的先河。
书寓的妓女标榜的是“卖艺不卖身”，弹唱之外，可以陪酒，不但不许嫖客动手动脚，即便同坐在一席上，也要与嫖客保持一尺以上的距离，以表示自己不是妓女而是“说书先生”的身份。对她也必须称为“先生”，而不能称为“姑娘”、“小姐”等等。当然，真正“白璧无瑕”的妓女是不可能有的，“先生”也不例外。只是要想“先生”伴宿，第一不是任何人都能做到，至少要相当熟悉而且“先生”也喜欢的才行，第二那夜度资的数目也很惊人，没有“一掷千金”的勇气，别想染指。“先生”的总人数并不多，身价又特别高，因此经常出入于书寓的，大都是达官显贵、富商巨贾以及他们的子弟们。
书寓的档次比较高，不但要求娼妓们“会唱几句”，而是必须拜过师傅、至少会唱几本“大书”的，才有资格挂牌。因此书寓出现的初期，敢于效法朱素兰或与她一试高低的人的人并不多，好几年中，一向都是朱素兰在“领导时代新潮流”，处于“孤军作战”的状况。不但书寓不多，“先生”也很少。直到十来年后的同治初年，周瑞仙、严丽英等后起之秀在书寓中脱颖而出，名声大振，书寓才有了长足的发展。到了光绪初年，“先生”的总人数已经有三百多个，书寓也从城内逐渐向公共租界转移，大都分布在荣华富贵四里（即兆荣里、兆华里、兆富里、兆贵里）、东西昼锦里、桂馨里、尚仁里、久安里、同庆里、日新里等弄堂中。
这些先生们为了维持自己“崇高”的地位，组织了一个“书寓公所”，任何一个善于说书或评弹的女人，不经过书寓公所的“批准”，就不许挂牌，俨然像一座“妓院登记所”。
书寓公所登记书寓，是要收“管理费”的。当时的标准，是每登记一所书寓，收费大洋三十元。这当然是一个“生财之道”。开头，书寓公所的管理还比较严，对每一个申请当“先生”的娼妓，都要经过“考试”，如果徒有姿色而不会唱，或者只会唱几句小曲儿而不会唱整部的“大书”，就不承认其“先生”的资格，不发给“招牌”。但是中国人最善于钻营，当婊子也讲究“走后门”。那些不会唱的，或者不善于唱的，通过各种各样关系，最后终于从公所领到了书寓的牌子，可以公开营业了。此风一开，终于一发而不可收，弄到后来，变成了一道手续，任何女人，只要向公所交三十块大洋，就可以在门口挂出“书寓”的牌子。久而久之，许多“五音不全”的甚至根本不会唱的妓女也混迹其间，妓女总数迅速发展，到了光绪二年，居然有了四百多人。
书寓中的“先生”，大多来自苏州、常熟、吴江、扬州这四个地方，而且各自结成帮派。“从业人员一多”，形成了市场竞争，行业内部就开始互相倾轧。当时的说书以苏州评弹为主，妓女们也以口操吴侬软语即苏州话为时髦。第一个回合，讲一口江北话的扬州帮妓女首先被排斥，第二个回合吴江帮也败我阵来；最后一个回合是苏常二帮对峙，斗争的结果则是苏州帮以人多势众而取胜。这一次书寓大决斗，败阵的帮派掉了身价，为了生存，对嫖客的档次不得不降格以求，对自身的价码也不得不频频“下调”，于是原来大都是上层社会光顾的书寓，开始有了下层社会的人插足，原先标榜的“卖艺不卖身”，也捅破了窗户纸，居然公开卖淫了。书寓逐渐有名无实，本来以唱为主的书寓，到了后来终于演变成以打茶围、出局和伴宿为主的长三堂子了。
所谓“打茶围”，就是一人或几人到妓院去与点名与某一妓女一起喝茶聊天，间或也听听善唱的妓女弹唱一曲，给茶资一元，称为“盘子钱”。因为嫖客进门，照例由“娘姨”即中年女用人或“大姐儿”即年轻女用人奉茶，由妓女亲自端出干鲜果品来，行话叫做“装干湿”、“敬瓜子”，嫖客在这里与妓女鬼混一阵之后，临走的时候，就把一元钱茶资放在果盘中。当然，愿意多给，更显得嫖客有气派。实际上这是嫖客与妓女“联络感情”的手段，也是嫖客选择妓女的过程。当时的高级妓院，并不是嫖客一进门当天就可以与妓女上床，是必须经过多次打茶围、叫局、吃花酒，所谓了一定的感情基础之后，才可以开口提留宿的。
“出局”就是前面提到过的“出堂差”，也就是嫖客把妓女叫到家里或饭店去陪酒。价格每次一至三元。叫妓女的条子，称为“局票”。当时的大饭店，特别是四马路附近的饭店，都有事先印好的局票供客人使用。下面是局票的样子（原为直排）：
一张局票一般只叫一人，但如果在一家妓院中叫两个妓女，也可以只写一张局票。如果所叫妓女正在别处出局或因病不能出局，妓院老板可以叫人去催，要求“转局”，或者另派一名妓女出局，称为“代局”。熟客叫局，并不当时付钱，而是由妓院的账房根据局票写在账上，称为“局账”，每年端午、中秋、年关之前结算，叫做“清局账”。如果嫖客到了节下以出门为由赖账不给钱，称为“漂局账”。在当时的“嫖界”，如果漂局账，那是很倒面子的事情。
出堂差开头以唱为主，发展到后来，由于许多妓女唱得不好甚至根本不会唱，于是演变成以陪酒为主。与嫖客之间的距离，也不讲究“相距一尺”的规矩了。
“长三”本是骨牌中两个三点配成的六点长牌。长三堂子因早先以出局一次收费三元、留客过夜再收费三元而得名。后来改为出局每次一元，代办酒席每桌十元（用两张方桌拼接起来同时上两桌菜的，叫做“双台”，此外还有“双双台”，上双台不一定是客人多，而是为了摆阔），打牌每次抽头二元。长三堂子一般也自称为书寓，与真正书寓的不同之处，在于她们根本就不理睬“书寓公所”的存在，也不履行任何“登记手续”，就堂而皇之的挂出了书寓的牌子。正因为长三堂子也自称是书寓，是从书寓演化发展而来的，所以这里的妓女继承书寓的传统，仍尊称为“先生” （因为她们还是“说书先生”）。名义上也标榜“卖艺不卖身”，但事实上并非如此，只是不作兴一见面就上床而已。而且夜度资虽然明面上规定为三元，实际上要加上酒席、鸦片、点唱、赏钱等等费用，进一次长三堂子，没有三五十元，是应付不下来的。如果再加上“碰和”（即打麻将）输掉的钱和私下送给妓女买衣服、首饰的“讨好钱”，数目就很可观了。
长三堂子形成之初，朱素兰等人为了保持书寓的“崇高”地位，采取“拉一个打一个”的策略，一方面把长三堂子中既有姿色又善于弹唱的妓女挖到书寓去，一方面又用各种手段贬低长三堂子，把长三堂子说成是下等妓院。但是终于因为长三堂子里的妓女容易亲近，不像书寓中的“先生”那样摆架子，难于“真个销魂”。结果是长三堂子越来越兴旺发达，终于形成了取书寓而代之的定局。到了这时候，长三堂子又反过来向书寓挖墙脚，把书寓中的佼佼者吸收过来，以招徕嫖客，壮大自己的阵营。
如果说书寓多少还带有一些“书场”的形式，长三堂子则完全按妓院的“编制”组成，最高“领导人”是鸨母，下有男性的账房、茶房、杂役、厨师、轿夫和女性的跟局娘姨、跟局大姐、打底娘姨、打底大姐等；更高级的妓女，还有专门的梳头娘姨。长三堂子一般由老鸨独立经营，但也有妓女自己开张的。